Practica 2

Índice
Páginas
Antecedentes ……………………………….………………………….………2

Objetivo …………………………………….……………………….…………..4

Metodología ……………………………………………...............……………5

Resultados ………………………………………………………….………….7

Discusión ………………………………………………...…………….………8

Conclusión ……………………………………………...………….………….9

Bibliografía ………………………………………………...…………….…….10

Antecedentes
Ésteres
Los ésteres sonsustancias muy corrientes en la naturaleza. Figuran entre los compuestos naturales más diseminados. , los de pequeña masa molar son volátiles y acostumbran a presentar un aroma agradable, y muchos son responsables de los olores aromáticos de los frutos y las flores.2
La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres por sustitución nucleofílica en el grupoacilo, catalizada por un acido. En la reacción global el grupo –OH de la función carboxílica es reemplazada por el grupo –OR’ del alcohol1. (Figura 1)

Figura 1. Reacción general
El acetato de isoamilo recuerda al olor del plátano. Además, se trata de una feromona de alerta de las abejas.3
Condensación aldólica catalizadas por un ácido
Las condensaciones son una de las reacciones de losenolatos más importantes de los compuestos carbonílicos. En las condensaciones se combinan dos o más moléculas con la perdida de una pequeña molécula, como agua o un alcohol. En condiciones acidas, el enol actúa como nucleofílico débil para atacar al grupo carbonilo activado (protonado). A modo de ejemplo, considérese la condensación aldólica del acetaldehído catalizada por un ácido. El primer pasoes la formación del enol a través de la tautomería ceto-enólica catalizada por un acido. El enol ataca al grupo carbonilo protonado de otra molécula de acetaldehído. La pérdida del protón del enol da lugar al aldol.1 (Figura 3)
La benzalacetona puede prepararse a partir del benzaldehído y acetona mediante condensación aldólica en medio básico.1
La benzalacetona tiene un aroma similar a lavainilla por lo que se utiliza en la perfumería.4

Figura 2. Reacción general de la condensación aldólica.

Figura 3. Pasos de la condensación aldólica.
Condensación aldólica cruzada
Cuando el enolato de un aldehído (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro, al proceso se le conoce como condensación aldólica cruzada. Los compuestos que se utilizan en la reacción se han de seleccionarcuidadosamente, ya que si no se formaría una mezcla de varios productos. La condensación aldólica cruzada se puede se puede producir si se plantifica de forma que solo uno de los reactivos pueda formar el ion enolato y que el otro compuesto tenga más probabilidad de reaccionar con el enolato.1 (Figura 4)

Figura 4. Condensación aldólica cruzada.

Objetivo

* Preparar un éster a partir de unalcohol y un ácido carboxílico.
* Efectuar una condensación aldólica y una condensación aldólica cruzada dirigida.

Metodología
1. Síntesis del acetato de isoamilo.
* Se mezclaron 2 mL de alcohol isoamílico, 3 mL de ácido acético en un matraz de 20 mL y se adicionó 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado cuidadosamente y la mezcla fue agitada constantemente.
* Se adicionaron perlasde vidrio al matraz para regular la ebullición. La mezcla de reacción fue reflujada por 1 hora manteniendo el matraz suspendido a un centímetro sobre la placa de calentamiento
* La mezcla fue enfriada a temperatura ambiente y posteriormente la mezcla resultante fue pasada a un embudo de separación de 20 mL. Cuidadosamente 7 mL de agua fría fueron adicionadas y la fase acuosa fue separada.La fase orgánica se lavó con 4 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 5%.
* La capa orgánica se lavó de nuevo con 4 mL de agua mezclados con 1.5 mL de una solución saturada de cloruro de sodio.
* La fase orgánica se vertió en un vaso de precipitados y se seco con 0.5 g de sulfato de sodio anhidro.
* El producto se decanto y fue guardado en un recipiente seco.
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