Practica 3

Universidad Autónoma Metropolitana


Practica III
Reacción de Cannizzaro: Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico.

Introducción.
El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico formado por un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es un líquido incoloro, que se caracteriza por su olor a almendras amargas (Ecured, s/f). Se fabrica a partir de metilbenceno (por conversión adiclorometil) benceno C6H5CHCL2 seguido de hidrólisis). Tiene múltiples aplicaciones como, en laboratorio, donde es utilizado esencialmente en diversas síntesis (Klages, 2005) y en la industria como condimento en la perfumería y fabricación de colorantes (Alliger, et. al, 2004). Además, por ser el aldehído terciario más accesible ha servido para el estudio de la reacción de Cannizaro (Klages,2005).
La reacción de Cannizzaro es una reacción de autooxidación-reducción de aldehídos o de cetonas, ocurriendo una condensación aldólica. En el caso de los aldehídos la reacción de Cannizaro ocurre por la adición nucleófila de –OH a un aldehído para dar un intermediario tetraédrico, el cual tiene como función expulsar al ion hidruro como un grupo saliente, y por lo tanto se oxida.
Una segundamolécula del aldehído ocupa al ion hidruro en otro paso de adición nucleófila y esto da como resultado una reducción (McMurry, 2012).

Los productos de la reacción de Cannizzaro son un ácido y un alcohol. Los aldehídos en los que se utiliza está reacción son: el formaldehído y el Benzaldehído.
En la presente práctica se realizó la reacción ya antes mencionada (de Cannizzaro), con elbenzaldehído; con ayuda del hidróxido de potasio como catalizador, para obtener ácido benzoico y alcohol bencílico.
Objetivos:
Analizar y entender el mecanismo de reacción de la práctica (Reacción de Cannizzaro).
Demostrar mediante la realización correcta del experimento como se lleva a cabo dicha reacción.
Obtener el alcohol bencílico y el ácido benzoico, observar las características de cada uno.Metodología.
Se añadió al matraz bola 4.8 mililitros de agua, 1g de hidróxido de potasio y 1.6 mililitros de benzaldehído.
Acto seguido se montó el refrigerante colocando también el matraz bola en él, se conectó la parrilla eléctrica para calentar el recipiente que contenía arena a una temperatura de 240°C, misma que serviría para hacer el baño de arena.
Se mantuvo a reflujo el matraz bola durante 40minutos con agitación suave hasta ver sudar el cuello del matraz.
Una vez transcurrido el tiempo que se dejó el matraz a reflujo se pasó a enfriar a chorro de agua.
Se añadió la mezcla contenida en el matraz al embudo de separación y se le añadieron 5 mililitros de éter, se tapó el embudo con un corcho y se dejó reposar.
El dejar la mezcla obtenida dentro del embudo permitió la separación de las fasesacuosa y orgánica a la que queríamos llegar.
Ambas faces fueron separadas colocándolas en dos vasos de precipitados diferentes cada uno con la frase: ‘‘Fase orgánica’’ y ‘’ Fase acuosa’’ respectivamente.
En el vaso de precipitados que contenía la fase orgánica fueron añadidos 2 gramos de sulfato de sodio anhidro y se decantó el producto a otro baso de precipitados, el producto obtenido fue elalcohol bencílico.
En el otro vaso de precipitados que contenía la fase acuosa se le añadió los 10 mililitros de ácido clorhídrico concentrado, al momento se observó que cambio a una coloración blanquecina se añadieron 20 gramos de hielo frape y se revolvió un poco, con papel pH medimos su grado de acidez el cual fue 1, una vez visto su pH se filtró para así obtener el ácido benzoico.
Resultados.Para la obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico por el método de reacción de Cannizzaro, podemos decir que en proceso de refrigeración que se llevó a cabo, disolviendo 1g de hidróxido de potasio con 4.8ml de agua en un matraz de bola manteniéndolo a reflujo durante 40 minutos en forma vertical obtuvimos con éxito el producto deseado siendo este el alcohol bencílico de color amarillento...