practica 5 Sintesís de 3-fenil-5-isoxazolona

Practica No. 5
Sintesís de 3-Fenil-5-Isoxazolona.
(3-Fenilisoxazol-5(4H)-ona).


Objetivos.
1) Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonilicos con derivados de amoniaco para obtener unanillo de 5 miembros con dos heteroátomos.
2) Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reacción establecidas en la técnica.
3) Revisar el interés biológico de los isoxazoles ysus derivados en química de alimentos.

Información.
a) los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitución de uno de los grupos –CH- por unnitrógeno. Si este remplazo se hace en la posición 3 se forma el ozaxol, imidazol y tiazol, respectivamente, mientras que la inserción del nitrógeno en 2, conduce al isoxazol, pirazol e isotiazol.
b) Losmétodos de formación de los isoxazoles y pirazoles se basan en la adición de especies que contienen la unión O-N o N-N preformada, a una molécula aceptora con la funcionalidad adecuada.



Reacción :Mecanismo:










Resultados:

A partir de la mezcla de los reactivos indicados: 0.56 mL de benzoilacetato de etilo en 1.3 mL de etanol y al agregarle lapreviamente preparada de 0.23 g de clorhidrato de hidroxilamina y 0.33g de acetato de sodio en 0.83 mL de agua obtuvimos 0.2639 g de producto, cristales que estaban ligeramente rosados.

Peso del papelfiltro: 0.2568 g
Peso del producto obtenido: 0.5207 g
Peso de papel filtro – Producto obtenido: 0.2639 g
Reactivo limitante: Clorhidrato de hidroxilamina 3.09x10-3


Rendimiento:
0.2639 g de3-fenilisoxazol-5-ona (1mol/154 g)=1.71x10-3
(1.71x10-3 x 100) / (3.09x10-3 )= 55.33 %

Discusión de resultados:
Puedo decir que la practica no es del todo satisfactoria para los estándares derendimiento que debemos de tener ya que al obtener mi producto además de que cabe agregar, los cristales los obtuve pero de manera impura, no logre eliminar la coloración blanca que se requería para...