practica 5
Práctica 5 - 1
PRÁCTICA 5: Construcción y uso de modelos moleculares.
Los modelos moleculares son una herramienta para la representación tridimensional de
compuestos químicos. Los kits de modelos moleculares están constituidos por diferentes piezas que
representan los átomos en sus diferentes hibridaciones y sus enlaces con la geometría adecuada.Enlazando las piezas adecuadas dispondremos de una representación tridimensional de la molécula
que permite analizarla y apreciar fácilmente sus características estructurales.
Para que pueda empezar a familiarizarse con los modelos a utilizar en el Laboratorio encontrará a
continuación fotos de los mismos y de algunas de las estructuras más frecuentes.
CODIGO DE COLORES PARA ÁTOMOSINDIVIDUALES
Carbono (negro)
Hidrógeno (blanco)
Oxígeno (rojo)
Nitrógeno (azul)
Azufre (amarillo)
Cloro (verde claro)
Bromo, Fluor (marrón)
Iodo (naranja)
A. ÁTOMOS Y ENLACES
ÁTOMOS Y ENLACES
-H
ÁTOMOS sp3
••
••
-Cl
ÁTOMOS sp2
••
••
C
ENLACE H-C
S
ENLACE H-N
N
••
C
ENLACE H-O
CH4
H2O
NH3
ENLACE C-C
C-C
C-C-C-C-C
(C)Begoña García (Dpto. Química Orgánica)
C
O
N
O
N
••
-I
ÁTOMOS sp
••
••
C
-Br; -F
N
Práctica 5 - 2
Lab. Química (Grado Biología) 2013-2014
ENLACE C-O
CH3OH
ENLACE C-N
ENLACE C-S
ENLACE C-Cl
CH3SH
NH2CH3 ≡ CH3NH2
CCl4
ENLACE C=C
H2C=CH2
HC≡CH
ENLACE C=O
ENLACE C=N
HC≡N
H2C=O
BENCENO
H2C=NCOMPUESTOS AROMÁTICOS
FENOL
ANILINA
PIRIDINA
(C) Begoña García (Dpto. Química Orgánica)
Lab. Química (Grado Biología) 2013-2014
Práctica 5 - 3
B. CONFÓRMEROS (ROTÁMEROS) Y PROYECCIONES DE NEWMANN
B.1. MOLÉCULAS DE CADENA ABIERTA: YCH2-CH2Z
Proyección de Caballete
Proyección Eclipsada
CONFORMACIONES ALTERNADA Y ECLIPSADA: ROTÁMEROS Y PROYECCIONES DE
NEWMANN
= 60ºalternada
= 120º eclipsada
= 0º Eclipsada
= 180º alternada
= 300º Alternada
= 270º Eclipsada
Dibuje las proyecciones de Newmann de los modelos de la figura.
(C) Begoña García (Dpto. Química Orgánica)
Práctica 5 - 4
Lab. Química (Grado Biología) 2013-2014
B.2. CICLOHEXANOS
INVERSIÓN DE SILLA
Proyección de Newmann en enlaces C-C en Ciclohexanos
(C) BegoñaGarcía (Dpto. Química Orgánica)
Lab. Química (Grado Biología) 2013-2014
Práctica 5 - 5
C. CARBONO ESTEREOGENICO E ISOMERIA OPTICA
CARBONO ESTEREOGÉNICO
X
H
Y
Z
Configuración absoluta
Orden de prioridad:
Y>Z>X>H
Orden de prioridad:
Y>Z>X>H
IMÁGENES ESPECULARES: PAR DE ENANTIÓMEROS
Superposición
(C) Begoña García (Dpto. Química Orgánica)
Práctica 5 - 6
Lab.Química (Grado Biología) 2013-2014
COMPUESTOS CON DOS CENTROS ESTEREOGÉNICOS: YCH2-CH2Z
PAR DE ENANTIÓMEROS
(C) Begoña García (Dpto. Química Orgánica)
Lab. Química (Grado Biología) 2013-2014
Práctica 5 - 7
CUESTIONES
Cuestiones previas
1. Aunque normalmente se representan en dos dimensiones, las moléculas suelen tener una
estructura tridimensional por lo que se han acordadouna serie de proyecciones que permiten
representar en el papel dichas estructuras. Escriba una lista de todos los tipos de proyección que
conoce y ponga un ejemplo claro de cada uno de ellos.
2. Mediante el empleo de líneas, cuñas punteadas y cuñas sólidas, así como puntos para los pares
electrónicos no compartidos muestre la geometría de:
Compuesto
CH3OH
CH3NH2
CH2O
Éter dimetílicoTrimetilamina
Estructura
3. Teniendo en cuenta sus tipos de enlace ¿Qué forma tienen las siguientes moléculas? Dibújelas
con la perspectiva adecuada para mostrar claramente su disposición en el espacio.
Compuesto
Acetona
Ácido fórmico
Benceno
Estructura
4. Dibuje la estructura de los dos isómeros del 2-metoxi-3-cloro-2-buteno de forma que se muestre
claramente la geometría...
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