Practica 6 Obtencion De Acido Adipico A Partir De Ciclohexeno

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCAS NATURALES
QUÍMICA ORGANICA II

Titulo de la práctica VI
OBTENCIÓN DE ACIDO ADÌPICO A PARTIR DE CICLOHEXENO

Grupo: 301 Subequipo:42

Lista de alumnos:

Bueno Ginés Monserrat
Moreno Espinoza Mauritania
Rojas Hernández Misael

Chilpancingo, Gro. 13/12/12

FECHA DE LA ENTREGA 13/12/12
REPORTE
PRÁCTICAN°6FECHA:13/12/12 | NOMBRE DE LA PRÁCTICA:OBTENCIÓN DE ACIDO ADÌPICO A PARTIR DE CICLOHEXENO |
OBJETIVOS a) Preparar acido adìpico por medio de una rotura oxidativa del doble enlace del ciclohexeno. b) Verificar que se obtuvo un acido carboxílico. |
1. REACCIONES Propiedades físicas (Datos previos a la práctica) Àcido adipicoCiclohexeno Masa molar (g/mol) | 82.12 g/mol | 84.16 g/mol |
Densidad (g/m) | 0.0013 Kg/m3 | 0.811 g/mol |
Punto de fusión o ebullición (ºC) | P. E: 337 ºC
P. F: 152 ºC | P.E.82 ºC |
Masa (g) | 2.128 g | |
Volumen (mL) | | 0.51mL |
cantidad de sustancia (mol) | 13.3mmol | 5 mmol |
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2. INTRODUCCIÓN *El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es elcompuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco-cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg deácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6.Otra de las más relevantes aplicaciones involucra también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC.El permanganato potásico es un compuesto que presentacarácter oxidante y que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos orgánicos. La reacción que nos ocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtención de ácidos carboxílicos.Oxidación de ciclohexenoEl rompimiento de dobles ligaduras por oxidación drástica es un procedimiento útil en la síntesis de algunos ácidos y cetonas, así como en la determinación deestructuras. Existen diversos métodos para esto como son: ozonólisis, tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio, etc. |
3. SUSTANCIASPermanganato de potasio (M158.04) 13.3mmolCiclohexeno 5mmolAcetona 3.5mLBisulfito de sodio0.333gAcido clorhídrico con agua destilada 42.5mL | PRECAUCIONES RECOMENDADAS |
4. EXPERIMENTACIÓN Y OBSERVACIONES 1. En un vaso de precipitado de 100mL se prepara una disolución de 13.3mmol (2.128g) de permanganato de potasio en 34 mL de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar ocasionalmente para conseguir ladisolución. 2. Durante un periodo de 10 min. Se adiciona la disolución de permanganato (en porciones de unos 3-4 mL) a una solución de 5mmol (0.51Ml)de ciclohexeno (INFAMANLE Y TOXICO) en 3.5 mL de acetona (INFLAMABLE) contenidos en un matraz de 100mL 3. Entre adiciones se requiere agitar el matraz con el matraz con el fin de mezclar los reactivos. 4. Una vez que las adiciones se hancompletado, la mezcla se calienta a 55-60ºC en baño de agua durante 30 min. Utilizando un refrigerante de reflujo. 5. Una vez transcurrido este tiempo se retira el matraz del baño de agua, se añade 0.333g de bisulfito sódico a la oscura mezcla de reacción, enfriándola seguidamente en un baño de hielo. 6. Se filtra la mezcla de reacción de un buchner; se enjuaga el matraz con 8.5 mL de...