practica 6
Páginas: 7 (1508 palabras)
Publicado: 5 de febrero de 2015
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Academia de Química Orgánica y Polímeros
Unidad 11 Ácidos carboxílicos
11.1 Obtencion de ácido benzoico por reactivo de Grignard
Objetivos:
1. Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard.
2.Preparar el reactivo de Grignard.
3. Aplicar éste reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.
4. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la práctica.
5. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
FLUJOGRAMA
Mapeo
OBTENCION DEL ACIDO BENZOICO.
Uno de los métodos de preparación del ácido benzoico es por oxidacióndel benzaldehído. Ya que el ácido benzoico es aromático, puede experimentar reacciones usuales de sustitución aromática, el grupo carboxilo es desactivarte y dirige la a meta.
El ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, endisolventes de tipo orgánicos.
Existen diferentes métodos para obtener el ácido benzoico, que se explican a continuación:
Los aldehídos son oxidados por el reactivo de Tollens con un rendimiento alto sin dañar los dobles enlaces carbono- carbono u otros grupos funcionales presentes en una molécula que sean sensibles a ácidos.
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar medianteuna alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtra, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como unprecipitado de color blanco.1 y 2.
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar medianteuna alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia deAlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como unprecipitado de color blanco.
OTRAS FORMAS DE OBTENCION
Reacción global
Cálculos estequiométricos
Datos:
Cálculo de los moles iniciales
En la reacción de formación del reactivo de Grignard el reactivo que limita la reacción es el magnesio, por lo tanto se tiene que
En la segundareacción el reactivo limitante es el bromuro de fenil magnesio y el CO2 se encuentra en exceso, mientras que en la tercera reacción (hidrolisis ácida) también lo es por lo tanto los moles esperados son:
Rendimiento teórico
Rendimiento Práctico
Pero el co2 que no reacciono al estar en contacto con el hidrohido de sodio en solucion acuosa tambien reacciona, formandobicarbonato de sodio de acuerdo con la siguiente reaccion
POR LO QUE PODEMOS DECIR QUE EL RESTO DEL PRECIPITADO ES BICARBONATO DE SODIO
ENTONCES SE HACE EL CALCULO DEL BICARBONATO DE SODIO
POR LO TANTO EL PESO DE ACIDO BENZOICO PURO SERÁ LA DIFERENCIA
% Rendimiento
Conclusiones.
El ácido benzoico, como cualquier otro ácido carboxílico puede ser sintetizado en el...
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Academia de Química Orgánica y Polímeros
Unidad 11 Ácidos carboxílicos
11.1 Obtencion de ácido benzoico por reactivo de Grignard
Objetivos:
1. Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard.
2.Preparar el reactivo de Grignard.
3. Aplicar éste reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.
4. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la práctica.
5. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
FLUJOGRAMA
Mapeo
OBTENCION DEL ACIDO BENZOICO.
Uno de los métodos de preparación del ácido benzoico es por oxidacióndel benzaldehído. Ya que el ácido benzoico es aromático, puede experimentar reacciones usuales de sustitución aromática, el grupo carboxilo es desactivarte y dirige la a meta.
El ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, endisolventes de tipo orgánicos.
Existen diferentes métodos para obtener el ácido benzoico, que se explican a continuación:
Los aldehídos son oxidados por el reactivo de Tollens con un rendimiento alto sin dañar los dobles enlaces carbono- carbono u otros grupos funcionales presentes en una molécula que sean sensibles a ácidos.
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar medianteuna alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtra, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como unprecipitado de color blanco.1 y 2.
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar medianteuna alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia deAlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como unprecipitado de color blanco.
OTRAS FORMAS DE OBTENCION
Reacción global
Cálculos estequiométricos
Datos:
Cálculo de los moles iniciales
En la reacción de formación del reactivo de Grignard el reactivo que limita la reacción es el magnesio, por lo tanto se tiene que
En la segundareacción el reactivo limitante es el bromuro de fenil magnesio y el CO2 se encuentra en exceso, mientras que en la tercera reacción (hidrolisis ácida) también lo es por lo tanto los moles esperados son:
Rendimiento teórico
Rendimiento Práctico
Pero el co2 que no reacciono al estar en contacto con el hidrohido de sodio en solucion acuosa tambien reacciona, formandobicarbonato de sodio de acuerdo con la siguiente reaccion
POR LO QUE PODEMOS DECIR QUE EL RESTO DEL PRECIPITADO ES BICARBONATO DE SODIO
ENTONCES SE HACE EL CALCULO DEL BICARBONATO DE SODIO
POR LO TANTO EL PESO DE ACIDO BENZOICO PURO SERÁ LA DIFERENCIA
% Rendimiento
Conclusiones.
El ácido benzoico, como cualquier otro ácido carboxílico puede ser sintetizado en el...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.