Practica 6
Páginas: 8 (1990 palabras)
Publicado: 17 de marzo de 2015
INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD MADERO
PRACTICA No. 6
POLIMERIZACIÓN DEL FENOL Y EL FORMALDEHIDO
Carrera: Ingeniería Química
Materia: Química Orgánica II
Grupo: 3536-A
Hora: 8:00am – 10:00am
Fecha de inicio: lunes 11 de noviembre de 2013
Fecha de terminación: viernes 15 de noviembre de 2013
Equipo: 4
Integrantes del equipo
Nombre
N° de control
Papel desempeñado
Santacruz ArteagaLorena
12071680
Coordinador
Fidalgo Reyes José Luis
12070810
Secretario
Acuña de Luna María del Rosario
12070997
Verificador
Bañuelos Morales Teodora del Carmen
12070545
Verificador
Martínez Ponce Daniela Sofía
12071165
Verificador
OBJETIVO
El alumno conocerá la técnica de la polimerización del fenol y formaldehído para la producción de un “novolac”.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las resinasfenólicas de formaldehído son polímeros sintéticos obtenidos por la reacción de fenol o fenol sustituido con formaldehído. Las resinas fenólicas se utilizan principalmente en la producción de placas de circuitos. Sin embargo ellos son más conocidos para la producción de productos moldeados como bolas de billar, encimeras de laboratorio, y como recubrimientos y adhesivos.
Las resinas defenol-formaldehído, como un grupo, se forman por una reacción de polimerización por crecimiento en etapas que pueden ser, ya sea, ácido o base catalizada. Dado que existe predominantemente formaldehído en solución como un equilibrio dinámico de oligómeros de glicol de metileno, la concentración de la forma reactiva de formaldehído depende de la temperatura y el pH.
El fenol es reactivo frente a formaldehído enel sitio de "orto” y "para" que permite hasta 3 unidades de formaldehído para insertarse en el anillo. La reacción inicial en todos los casos implica la formación de un fenol hidroximetilo:
HOC6H5 + CH2O → HOC6H4CH2OH
El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reacción da un puente de metileno, y el segundoforma un puente éter:
HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dímero") es llamado bisfenol F, el cual es un monómero importante en la producción de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincular aún más generando tri- y tetra- y superiores oligómeros de fenol.
2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
El novolac es una resina de fenol-formaldehído hechadonde la proporción molar de formaldehído a fenol es menor a uno. La polimerización se llevó a cabo con ácido-catálisis. Las unidades de fenol se vinculan principalmente por grupos metileno. Los novolacs se utilizan comúnmente como fotosensibles. Los pesos moleculares son miles de veces más bajos, que corresponde a alrededor de 10 a 20 unidades de fenol.
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo de 28x 180 coloque 3 g de fenol (cuidado, es muy corrosivo), añada 10 ml. de formalina (formaldehído al 37%) y 1.5 ml de hidróxido de amonio. Coloque en el tubo un tapón de corcho con un orificio que lleve un tubo de vidrio de 8 mm de diámetro y 50 cm de largo, para que sirva de refrigerante.
La mezcla se refluja en baño María durante 15 a 20 minutos. Enfríe la mezcla, decante la parte superior, lainferior, es una mezcla lechosa y viscosa. Esta masa viscosa se calienta 10 minutos y después se le añade gota a gota ácido acético hasta que al enfriar la mezcla permanece clara. Entonces se calienta media hora en baño María, manteniendo la temperatura entre 50 y 65ºC. Después se quita el tapón con el tubo refrigerante y déjelo en la estufa de secado a 70 o 80ºC durante 3 días, luego se rompe eltubo para aislar la resina.
Ya que se tiene aislada la resina, pruebe su fusibilidad y solubilidad en tolueno y acetona.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
Reactivos
1 tubo de ensayo
Fenol
1 tapón de corcho con orificio
Formaldehido
1 tubo de vidrio
Hidróxido de amonio
1 baño maría
Ácido acético
1 soporte universal
Acetona
1 anillo metálico
1 pinzas para tubo de ensayo
1 mechero
1...
PRACTICA No. 6
POLIMERIZACIÓN DEL FENOL Y EL FORMALDEHIDO
Carrera: Ingeniería Química
Materia: Química Orgánica II
Grupo: 3536-A
Hora: 8:00am – 10:00am
Fecha de inicio: lunes 11 de noviembre de 2013
Fecha de terminación: viernes 15 de noviembre de 2013
Equipo: 4
Integrantes del equipo
Nombre
N° de control
Papel desempeñado
Santacruz ArteagaLorena
12071680
Coordinador
Fidalgo Reyes José Luis
12070810
Secretario
Acuña de Luna María del Rosario
12070997
Verificador
Bañuelos Morales Teodora del Carmen
12070545
Verificador
Martínez Ponce Daniela Sofía
12071165
Verificador
OBJETIVO
El alumno conocerá la técnica de la polimerización del fenol y formaldehído para la producción de un “novolac”.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las resinasfenólicas de formaldehído son polímeros sintéticos obtenidos por la reacción de fenol o fenol sustituido con formaldehído. Las resinas fenólicas se utilizan principalmente en la producción de placas de circuitos. Sin embargo ellos son más conocidos para la producción de productos moldeados como bolas de billar, encimeras de laboratorio, y como recubrimientos y adhesivos.
Las resinas defenol-formaldehído, como un grupo, se forman por una reacción de polimerización por crecimiento en etapas que pueden ser, ya sea, ácido o base catalizada. Dado que existe predominantemente formaldehído en solución como un equilibrio dinámico de oligómeros de glicol de metileno, la concentración de la forma reactiva de formaldehído depende de la temperatura y el pH.
El fenol es reactivo frente a formaldehído enel sitio de "orto” y "para" que permite hasta 3 unidades de formaldehído para insertarse en el anillo. La reacción inicial en todos los casos implica la formación de un fenol hidroximetilo:
HOC6H5 + CH2O → HOC6H4CH2OH
El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reacción da un puente de metileno, y el segundoforma un puente éter:
HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dímero") es llamado bisfenol F, el cual es un monómero importante en la producción de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincular aún más generando tri- y tetra- y superiores oligómeros de fenol.
2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
El novolac es una resina de fenol-formaldehído hechadonde la proporción molar de formaldehído a fenol es menor a uno. La polimerización se llevó a cabo con ácido-catálisis. Las unidades de fenol se vinculan principalmente por grupos metileno. Los novolacs se utilizan comúnmente como fotosensibles. Los pesos moleculares son miles de veces más bajos, que corresponde a alrededor de 10 a 20 unidades de fenol.
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo de 28x 180 coloque 3 g de fenol (cuidado, es muy corrosivo), añada 10 ml. de formalina (formaldehído al 37%) y 1.5 ml de hidróxido de amonio. Coloque en el tubo un tapón de corcho con un orificio que lleve un tubo de vidrio de 8 mm de diámetro y 50 cm de largo, para que sirva de refrigerante.
La mezcla se refluja en baño María durante 15 a 20 minutos. Enfríe la mezcla, decante la parte superior, lainferior, es una mezcla lechosa y viscosa. Esta masa viscosa se calienta 10 minutos y después se le añade gota a gota ácido acético hasta que al enfriar la mezcla permanece clara. Entonces se calienta media hora en baño María, manteniendo la temperatura entre 50 y 65ºC. Después se quita el tapón con el tubo refrigerante y déjelo en la estufa de secado a 70 o 80ºC durante 3 días, luego se rompe eltubo para aislar la resina.
Ya que se tiene aislada la resina, pruebe su fusibilidad y solubilidad en tolueno y acetona.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
Reactivos
1 tubo de ensayo
Fenol
1 tapón de corcho con orificio
Formaldehido
1 tubo de vidrio
Hidróxido de amonio
1 baño maría
Ácido acético
1 soporte universal
Acetona
1 anillo metálico
1 pinzas para tubo de ensayo
1 mechero
1...
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