Practica 7

Practica 7: Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas


En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) ensustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia alos alcoholes de los fenoles. Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar ésteres, la reacción puede darse en un solo paso si se utiliza como catalizador un ácido fuerte aunque confrecuencia se mejora la reactividad del ácido carboxílico al convertirlo primero en un cloruro de ácido carboxílico, el cual reacciona con el alcohol. La conversión de alcoholes primarios en aldehídosrequiere un cuidadoso control de condiciones de reacción, ya que el aldehído es mi susceptible a oxidarse. El procedimiento consiste en añadir cantidades limitadas de oxidante y destilar el aldehído, porsu punto de ebullición más bajo que el alcohol. Los productos de oxidación de los aldehídos son los ácidos carboxílicos. El permanganato de potasio, es un buen oxidante de alcoholes primarios. Laoxidación de alcoholes primarios con permanganato da lugar al ácido correspondiente. Para la oxidación de alcoholes secundarios se una el ácido crómico y permanganato de potasio en medio básico. Elproducto de oxidación es la cetona que en general son estables y no sufren reacciones posteriores.
Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación, solo en condiciones muy ácidas, se deshidratan aalquenos que por posteriores reacciones se fragmentan en moléculas más pequeñas. La esterificación de alcoholes consiste en tratar al ácido con exceso de metanol y un catalizador (HCl, H2SO4). Elmecanismo de esterificación de alcoholes primarios y secundarios (SN2). El ácido se combina con un protón, formando un ion oxonio, que reacciona con R’OH generando agua. La acción catalítica del...