Practica 8: acetileno

ACTIVIDADES PREVIAS
a) Métodos de preparación de acetileno.
El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de síntesis que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:
CaC2 + 2 H2O-------------> H - C C - H + Ca (OH)2
CH4 + O2----------------> 2 H- C C- H + 2 CO + 10 H2
La primera reacción es importante se ha logrado que a través de un compuestoinorgánico económico se haya obtenido un compuesto orgánico en condiciones de temperatura y presión normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con elagua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.
En la segunda reacción involucra la oxidación parcial controlada, a presión elevada del metano. Esta reacción actualmente tiene mayor importancia debido a queexploraciones que se han hecho en el campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la fuente principal para la síntesis del acetileno.
b) Reacciones de adición a triple ligadura.
ADICION DE HIDROGENO A UN ALQUINO.- Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2 obtenemos unalcano.
CH CH + 2H2 -------------->Ni

CH CH + H2-----Ni---------> CH2= CH2 + H2

CH2= CH2 + H2-------Ni-------> CH3-CH3

HALOGENUROS.- Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

CH3 - C CH + 2Br2
Se efectúa de la siguiente manera

Br Br• CH3 - C CH + Br2 CH3 - C = CH

Br Br Br Br

• CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH

Br Br

Conlos ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH C - CH3 + 2HCl

Se efectúa de la siguiente manera

• CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3Cl

Cl

• CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3

Cl Cl

ADICION DE AGUA A LOS ALQUINOS.- Los alquinosllevan a cabo una reacción de adición de agua catalizada por acido. El producto inicial de esa reacción es un enol. Un enol es un compuesto con un doble enlace carbono-carbono y un grupo OH unido a uno de los carbonos sp2. (La terminación “eno” indica el doble enlace y la terminación “ol” indica el grupo alcohol (OH). Cuando las dos silabas se unen , se elimina la “o” de “eno” y así se forma lapalabra “enol”)

De inmediato, el enol se equilibra y forma una cetona; un carbono doblemente enlazado aun oxigeno es un grupo carbonilo, y una cetona es un compuesto que tiene dos grupos alquilo unidos a un carbonilo y un aldehído es un compuesto que tiene cuando menos un hidrogeno unido a un grupo carbonilo.
GRUPO CARBONILO CETONA ALDEHIDO
La adición de agua a un alquino interno que tiene...