Practica 8 Bioquimia

UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA

PRACTICA NO 7:”ESTERIFICACION: SINTESIS DE UN AROMATIZANTE ARTIFICIAL”

ALUMNA: SANABRIA LUNA GAUDALUPE

PROFRA: Dra. Norma E. López Díaz Guerrero

Matricula: 210220492

PRACTICA NO 7:”ESTERIFICACION: SINTESIS DE UN AROMATIZANTE ARTIFICIAL”
OBJETIVO: Conocer las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos al llevar acabo una reacción deesterificación y conocer las propiedades de los esteres.

INTRODUCCION:
Éster

En la química, los esteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puededisociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el ester es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formarcon ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (esteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éste, a veces llamado "éste dimetílico del ácido sulfúrico".
En química orgánica y bioquímica los esteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado,orgánico o inorgánico.
Los esteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación: Un éste cíclico es una lactona.

Esterificación
Se denomina esterificación al proceso por el cual sesintetiza un éste. Un éste es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de esteres se hace alusión a los esteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio esteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Porejemplo los esteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los esteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Química de la esterificación
Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidadescatalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturaselevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos.En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto:
O (OCCH3)2 + HO (C6H4) COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO (C6H4) COOH...