Practica 8 Organica Ii

Páginas: 2 (278 palabras) Publicado: 22 de abril de 2012
1) Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe.

Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anilloaromático si éste presenta, enposición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes.

El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática requiere de la presencia de sustituyentes electrón-atrayentes enel anilloaromático. Sin embargo, bajo condiciones extremas, los halobencenos no activados reaccionan con bases fuertes para dar productos de sustitución nucleofílica.

La hidrogenación catalíticade benceno de la sustitución nucleofílica aromática, para dar ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas.

Con anillos bencénicos que contengan sustituyenteselectrón-atrayentes, que estabilizan a los carbaniones, la reducción de Birch tiene lugar sobre los átomos del anillo bencénico enlazados a estos sustituyentes.

2) Comparación de estas condiciones con las que serequieren para efectuar una sustitución electrofílica aromática.

La sustitución electrofílica aromática se lleva a cabo mediante electrófilos (ácidos de
Lewis, E+ o E). Donde un electrofílofuerte reemplaza a un protón en un anilloaromático.

El o los sustituyentes determinan (a) la orientación de E (meta o una mezcla deortoy para)y (b) la reactividad del anillo hacia la sustitución.La halogenación del benceno en la sustitución electrofílica debe de ser atemperatura ambiente para que resulten productos de adición.

3) Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.Esta sustitución esta mas restringida en sus aplicaciones y es útil para un numero limitado de reacciones y síntesis.

4) Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.

La reacción dela sustitución nucleofílica alifática requiere de luz ultravioleta. X puede ser cloro o bromo. La sustitución ocurre en todos los hidrógenos disponibles, por lo que en principio no es muy...
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