practica 9 condensacion aldolica 1

Nombres:
Equipo:
Grupo:
Fecha:
Práctica 9
Gómez Crispin Alejandra
Gómez Téllez Vianey Lucille
10
1OM2
14-mayo-2014

PRÁCTICA 9

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFILICA Y CONDENSACIÓN ALDOHOLICA

Objetivos
1. Proponer un mecanismo mediante el cual se ponga en evidencia la reactividad de los compuestos carbonílicos.
2. Distinguir las diferencias entre los dobles enlaces polares y no polares.
3.Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica y la condensación aldohólica mediane la sintesis de dibezalcetona.
Marco Teórico

I. Adición Nucleofílica

La reactividad del grupo carbonilo (de cetona y aldehídos) es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más comúnde este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.E
El átomo de carbono electrofílico del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente libre de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O.
Cuando una especie nucleofílica ataca al átomo decarbono del grupo carbonilo, los electrones del enlace π son desplazados hacia el átomo de oxígeno, generándose un ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono cambia su hibridación de sp2 a sp3. En un paso posterior, el ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al producto de la adición nucleofílica.
II. Condensación Aldólica.- Reacción de Claisen-Schmit

Las reacciones de condensaciónaldólica son reacciones utlizadas para la formación de enlaces C-C entre aldehídos y cetonas en medio básico. La reacción de Claisen-Schmit es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona.
Los aldehídos que no contienen hidrógenos α, no pueden formar iones enolato, por lo que no pueden dimerizarse en unacondensación aldólica. Sin embargo, estos aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos α, produciéndose una condenzación entre ambos, conocida como condensacion aldolica cruzada.
Se llevó a cabo la síntesis de dibenzalacetona mediante una reacción entre benzaldehido y acetona. Donde se desprotona la acetona que conduce a un enolato que reacciona con elelectrofilo presente en el medio de reacción, produciendo β-hidroxicetona. Posteriormente ocurre una deshidratación para dar un compuesto carbonílico α,β-insaturado. La acetona tiene dos hidrógenos ácidos, por lo que puede tener lugar la reacción por el otro extremo de la molécula, para dar la dibenzalacetona, (ver mecanismo en apéndice 2).

Resultados
I. Adición Nucleofílica
Prueba (A) Adiccionnucleofílica con bisulfito

Soluble
Insoluble
Observaciones
Acetona
x

Completamente soluble
Benzofenona

x
Precipitado insoluble
Benzaldehído
x

Soluble y separación de fases
Ciclohexanona

x
Ligeramentesoluble
Dibenzalacetona

x
Insoluble y turbides amarilla
Formaldehído
x

Completamente soluble
Prueba (B) Adiccion nucleofílica con reactivo de Schiff

Positivo
Negativo
Observaciones
AcetonaX
No cambia de color
Benzofenona

X
La solucion se hizo turbia y presento coloracion rosa claro.
Benzaldehído

X
Se separaron las fases
Ciclohexanona

X
Solucion transparente color rosa ligero
Dibenzalacetona

X
Color amarillo y solucion turbia
Formaldehído
x

La colucion cambio completamentea color violeta
II. Condensación Aldólica
Estructura de la Dibenzalacetona

Peso molecular g/mol
Punto defusión °C

Masa (g)
Prueba de identificación


Real
Obtenido




234.3

110-111

105-107

0.4
Con Br en CCl4, cambió de color y por lo tanto fue positiva

Reacción

Benzalde-hído
Acetona
Dibenzal-acetona
Rendimiento teorico y practico
P.M g/mol:
Densidad g/mL:
Volumen empleado mL:
Masa
n (mol):
106.1
1.04
1.3
1.352
0.0127
58.1
0.79
0.5
0.395
0.0067
243.3
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