Practica carbohidratos

REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE
INTERÉS FARMACÉUTICO
Examén de infrarojo (IR)



1) En el laboratorio le piden efectuar la esterificación del ácido benzoico con etanol en
medio ácido.

a)Reacción

b) Descripción de señales en espectro de IR del ácido benzoico
Ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
Debido a que este acido benzoicotiene la presencia de COOH tiene una señal entre los
3400-2400, señal de torsión entre 1420-1200 y un estiramiento entre 1725-1700. Se
observa presencia de sobre tonos de aromáticos entre 2000-1600, estiramiento entre
3150-3050. Presenta también señales para metilos y metilenos.

c) Indique si la técnica de IR le sirve para determinar, si la reacción se llevo a cabo (anote
las señales queesperaría para producto de reacción).
La técnica de IR podría servir para su determinación esperando señales de ester de
estiramiento entre 1750-1735 y dos bandas entre 1300 y 1050 así como señal para
metilos y metilenos. También señal de sobre tonos y vibraciones para aromáticos

2.- En la figura siguiente se muestran dos espectros de IR. Uno corresponde al espectro
del ciclo hexano y elotro al ciclo hexeno. Relacione cada IR con su compuesto y asigne
las frecuencias de los grupos y modos de vibración.
Figura 1.- ciclohexano
Porque presenta señales de metilos por 2960,2970, torsión asimétrica en 1460 y una
asimétrica en 1380

Fig. 2.- ciclohexeno
Porque presenta señales de estiramiento en 2925 y 2850, también torsión tijera en 1470 y
torsión de balanceo en 725-720.

3.-¿Cómo diferenciarías mediante espectroscopia de IR los siguientes isómeros?
a) HCΞCCH2NH2 y CH3CH2CΞN

b) CH3COCH3 y CH3CH2CHO

c) CH3CΞCCH3 y CH3CH2CΞCH

d) (CH3)2NH y CH3CH2NH2

a) El primer compuesto es una amina probablemente primaria (HCΞCCH2NH2) lo que
significa que debe de tener señales en 3500 – 3400 con sobre tonos en 1640-1560 de
torsión en el plano y de 900 a 650 fuera delplano, además contiene alquinos lo que
significa que debe de tener una señal larga y clara entre 2140 – 2100 por estar en
posición terminal; referente al segundo (CH3CH2CΞN) tiene metilos y metilenos, desde ahí
se diferenciaría del primero ya que las señales de ambos no rebasarían de los 3000 y
tendrían sobretodos en 2870-2850, 1460-1470, 1380 y 725-720 que no son parecidos al
anterior aexcepción del triple enlace de CΞN donde probablemente existieran entre 2100
– 2260, que al igual sería diferente del primero.
b) El primer compuesto (CH3COCH3) contiene únicamente metilos, lo que significa que
únicamente aparecieran frecuencias de 2960 de estiramiento asimétrico, 2870 de
estiramiento simétrico, 1460 de torsión asimétrica y 1380 de torsión simétrica, siendo esta
ultima la pauta paraconfirmar que es metilo; el segundo (CH3CH2CHO) contiene metilos
(CH3) y metilenos (CH2), siendo el ultimo con sobre tonos similares al metileno pero con
un sobre tono entre 725-720 confirmando su existencia, además contiene un grupo
Aldehído lo que el IR arrojaría que existen señales en forma de 2 picos en 2820 y 2720

con un sobre tono muy largo en 1740 y 1720 diferenciando principalmentelos sobre tonos
ambas moléculas.
c) Ambos son alquinos, pero uno contiene solo metilos (aparecieran frecuencias de 2960
de estiramiento asimétrico, 2870 de estiramiento simétrico, 1460 de torsión asimétrica y
1380 de torsión simétrica, siendo esta ultima la pauta para confirmar que es metilo) y el
alquinos se encuentra en posición central, por lo tanto deben aparecer señales entre 2260
y 2190(CH3CΞCCH3); el segundo (CH3CH2CΞCH) contiene metilos y metilenos lo que
indicaría el IR es que existiría un sobre tono entre 725 y 720, también contiene el grupo
alquino al final, el IR indicaría que aparecieran señales entre 2140-2100 lo que nos
diferenciaría entre uno y el otro alquino.
d) La primera molécula ((CH3)2NH) contiene únicamente metilos (CH3) por lo tanto tendría
una señal...