practica de acido maleico



“Isomerización de ácido maleico”
Luis Alfonso Acosta Sanchez, ingeniería biomédica, 141179 y al141179@alumnos.uacj.mx
Palabras clave: isómero, ácido maleico y ácido fumarico.
Resumen: para este experimento se investigaron las propiedades de los ácidos maleico y fumarico, además de eso se investigó sus propiedades, al hacer el experimento se vieron las reacciones que se llevaron a cabo, secomprobó que lo que se obtuvo fueron los isómeros del ácido maleico y ácido fumarico comprobándolo con el método de punto de fusión, por el cual vimos que el ácido maleico tiene un punto de fusión inferior que el del ácido fumarico.
Así se pudo ver que si se logró que a partir del ácido maleico, llegar a la formación trans del ácido maleico cambiándolo por el ácido fumarico, el cual tienedistintas propiedades químicas físicas y biológicas que el acido maleico.

Antecedentes
Muchas sustancias que contienen dobles enlaces carbono-carbono pueden existir como isómeros cis y trans, estos tienen propiedades físicas claramente distintas y a menudo poseen propiedades biológicas especialmente diferentes. Todo desde el punto de vista biológico como es el de la síntesis, muchas veces esconveniente trasformar el isómero cis en trans. Es más sencillo llevar la a cabo en este sentido que en el contrario, ya que normalmente el isómero trans es el as estable termodinámicamente. (Durst y Gokel, 1985)
Si un compuesto puede ser transformado en otro de configuración conocida mediante una reacción en la que no se produce ningún cambio cis-trans, es posible establecer la configuración delcompuesto en cuestión. Por ejemplo, el ácido maleico y fumarico, son dos ácidos cis y trans-buteinico. El ácido, maleico puede transformarse con facilidad a en condiciones suaves (calentando con cloruro de acetilo o destilación) en el anhídrido cíclico; es ácido fumarico no puede transformarse en anhídrido, si no en condiciones muy energéticas, y entonces, solamente experimentando la isomerización, con elresultado del que se forma nuevamente el anhídrido maleico. Evidentemente, el anhídrido maleico es estructuralmente capaz de existir y se forma fácilmente; y en el examen de los modelos moleculares indica que solo puede construirse el anhídrido cis. Las configuraciones de ambos ácidos deben de ser las siguientes: (Geissman, 1979)


Objetivos
Observar el cambio de las propiedades de un compuestoal cambiar su isómero.
Aplicar la metodología más eficaz para la producción o cambio de estructura de un compuesto de cis a trans.
Comprobar las propiedades físicas y biológicas del compuesto al cambiarlo de cis a trans.
Metodología.
Se calentó en un tubo de ensayo 3 ml de agua destilada hasta su punto de ebullición, se le añadieron 2.5 gr de anhídrido maleico, los cuales se diluyeron, se enfrióla solución en hielo para apresurar que se formara un precipitado blanco, el cual se filtró con ayuda de un embudo de tallo largo y papel filtro, el cual de dejo secar, con la porción que quedo dentro del tubo de ensayo del precipitado blanco se le agrego 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado en el tubo, se calentó suavemente hasta que se diluyeran los cristales de nuevo, se enfrió la mezcla conun poco de hielo, se esperó hasta la formación del precipitado blanco y se filtro con ayuda de papel filtro y un embudo de tallo largo, se dejó secar el líquido, al ya tener secos los dos solidos: ácido maleico y ácido fumarico, se procedió a aplicarles la prueba de fusión, para lo cual primeramente se sellaron dos capilares por un solo lado, después se les puso una cantidad considerable seácido maleico a el primero y al otro igualmente de ácido fumarico, primero se realizó la prueba con el ácido maleico por que según las investigaciones previas es el que tenía menor punto de fusión, se tomaron las temperaturas a la cual cambio de estado, después de eso se prosiguió con el ácido fumarico, el cual solo se calentó hasta que superara 20 grados más al punto de fusión del ácido maleico,...