Practica De Cloretona
Páginas: 7 (1728 palabras)
Publicado: 13 de noviembre de 2012
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONÓMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN
QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA: CLORETONA
EQUIPO 6
Guadarrama Mendieta Victoria Magdalena
Rosas Giles Claudia Liliana
Suarez Urban Nallely
CLORETONA
OBJETIVO
El alumno comprobará que cuando un hidrógeno esta unido a un carbonoque tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso delcloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta reacción es una condensación de Knoevenagel.
GENERALIDADES
La condensación de Knoevenagel es una condensación general entrealdehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o lapiperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos α, β-insaturados.
La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y se dan en; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurítico y antiséptico. Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
PARTEEXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer de 125 mL. Perfectamente limpio y seco, coloque25 g de acetona y 10 g de cloroformo. En un vaso de 125mL. Disuelva 2 g de KOH en el menor volumen posible de etanol. Agregue a ésta solución lentamente, sobre la solución contenida en el matraz (en un lapso no menor de 15 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20°C. Filtre, lave el precipitado con 4 mL. Deacetona y coloque el filtrado en un matraz de bola. Destile a baño María para eliminar el exceso de acetona. Vacíe el líquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 mL. De agua helada y agite enérgicamente. Una vez formado el precipitado adicione 30mL. De agua. Filtre con vacío para recuperar la cloretona. Seque, pese el producto y determine el punto de fusión (97° C).
INVESTIGACIONPREVIA AL EXPERIMENTO
Generalidades acerca de la reacción de Knoevenagel.
Es una reacción en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en loque sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.
La reacción es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.
El papel como catalizador de la amina, dada además su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (ácido) para generar el enolato como sí el de adicionarse alcarbonilo del aldehído o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrófilo.
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros), y lareacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres.
La Modificación Doebner, que es posible en la presencia de grupos ácido carboxílico, incluye una descarboxilación piridina-inducido.
Mecanismo de Knoevenagel
Un intermedio de enol se forma inicialmente:
Este enol reacciona con el aldehído, y el resultante se somete a aldólica posterior de base inducida por eliminación:
Unavariación razonable del mecanismo, en el que actúa como piperidina , implica la iminio correspondiente intermedio como el receptor:
El Doebner-Modificación de reflujo efectos piridina descarboxilación concertada y la eliminación:
Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas.
Condensación catalizada con base
Los hidrógenos unidos al átomo de carbono adyacente al doble enlace C-O son...
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN
QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA: CLORETONA
EQUIPO 6
Guadarrama Mendieta Victoria Magdalena
Rosas Giles Claudia Liliana
Suarez Urban Nallely
CLORETONA
OBJETIVO
El alumno comprobará que cuando un hidrógeno esta unido a un carbonoque tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso delcloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta reacción es una condensación de Knoevenagel.
GENERALIDADES
La condensación de Knoevenagel es una condensación general entrealdehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o lapiperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos α, β-insaturados.
La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y se dan en; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurítico y antiséptico. Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
PARTEEXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer de 125 mL. Perfectamente limpio y seco, coloque25 g de acetona y 10 g de cloroformo. En un vaso de 125mL. Disuelva 2 g de KOH en el menor volumen posible de etanol. Agregue a ésta solución lentamente, sobre la solución contenida en el matraz (en un lapso no menor de 15 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20°C. Filtre, lave el precipitado con 4 mL. Deacetona y coloque el filtrado en un matraz de bola. Destile a baño María para eliminar el exceso de acetona. Vacíe el líquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 mL. De agua helada y agite enérgicamente. Una vez formado el precipitado adicione 30mL. De agua. Filtre con vacío para recuperar la cloretona. Seque, pese el producto y determine el punto de fusión (97° C).
INVESTIGACIONPREVIA AL EXPERIMENTO
Generalidades acerca de la reacción de Knoevenagel.
Es una reacción en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en loque sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.
La reacción es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.
El papel como catalizador de la amina, dada además su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (ácido) para generar el enolato como sí el de adicionarse alcarbonilo del aldehído o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrófilo.
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros), y lareacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres.
La Modificación Doebner, que es posible en la presencia de grupos ácido carboxílico, incluye una descarboxilación piridina-inducido.
Mecanismo de Knoevenagel
Un intermedio de enol se forma inicialmente:
Este enol reacciona con el aldehído, y el resultante se somete a aldólica posterior de base inducida por eliminación:
Unavariación razonable del mecanismo, en el que actúa como piperidina , implica la iminio correspondiente intermedio como el receptor:
El Doebner-Modificación de reflujo efectos piridina descarboxilación concertada y la eliminación:
Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas.
Condensación catalizada con base
Los hidrógenos unidos al átomo de carbono adyacente al doble enlace C-O son...
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