Practica de la Dibenzalacetona


1. Introducción:
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una acetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición respecto al grupo carbonilo.
La dimerización de aldehídos o cetonas que poseen hidrógenos alfa catalizados por una base se conoce como lacondensación aldolica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetona el proceso se llama una condensación aldolica mixta.
    La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea más ácido. Para simplificar el acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene irróguennos alfa para que solo se forme el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para


dar una hidroxicetona, la cualluego sufre una deshidratación. En este experimento se usara benzaldehído y acetona para preparar dibenzalacetona.
2. Objetivos:
-   Entre los objetivos de este experimento se encuentran el saber lo que es una cetona y un aldehído, entender lo que es una condensación aldólica, y saber lo que es una dimerización. 
- El estudiante debe dominar lo que ocurre en la reacción: donde el anión de la cetonareacciona con el aldehído y se forma una hidroxicetona que eventualmente sufrirá una deshidratación.
- Formar dibenzalacetona a partir de la dimerización de benzaldehído y acetona mediante el proceso de condensación aldolica.

3. Materiales:

Un Erlenmeyer de 250ml.
Buchner.
Hielo.
Papel de Filtrado.


6. Procedimientos:


















7. Resultados y Análisis:

Para la formación de ladibenzalacetona; se disuelve Hidróxido de Sodio en agua a la cual se agrega etanol, se observa que la solución se calienta, luego al añadir el benzaldehído y la acetona mientras de esta agitando toma un color amarillo y luego de 15 min, se torna de un color anaranjado rojizo. Después la solución se colca en un
Buchner en el cual se lava con agua

4. Reactivos y Sustancias:

2,5gr de NaOH.
25ml deAgua.
20ml de Etanol.
2,5ml de Benzaldehído.
0,8ml de Acetona.






















fría hasta llegar obtener un pH neutro. Obteniendo como resultado la cristalización del Dibenzalacetona a través del secado realizado.








8. Reacción de la Dibenzalacetona:












9. Conclusión:

Esta síntesis se basa la adición de benzaldehído en donde se produce una reacción que originadibenzalacetona como producto principal del proceso
Hay que tomar en cuenta que esta síntesis se lleva a cabo mediante la condensación aldòlica en donde se mezclan etanol más hidróxido de sodio para formación del catalítico de atóxico de sodio cuya función es desprotonar el benzaldehído 
* La dibenzalacetona se forma a partir del benzaldehído mediante una condensación aldòlica.
* El etanol junto conel hidróxido de sodio forma el catalítico atóxico de sodio para desprotonar el benzaldehído.

10. Cuestionario Pre-Laboratorio:

i. ¿Cuál de los siguientes compuestos no es un posible producto de la reacción aldolica cruzada entre el acetaldehído y el butanal?

a. 3-Hidroxibutanal.
b. 2-etil-3-hidroxibutanal.
c. 3-etil-2-hidroxihexanal.
d. 3-hidroxihexanal.

R. Las reacciones que no correspondeson la a, c ya que la desprotonación del acetaldehído da lugar a un ión enolato, que actúa como un nucleófilo fuerte se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído remanente.

ii. Se emplea una condensación aldolica para preparar (E)-chalcona, PhCH=CHCOPh. ¿Qué combinación de reactivos dará lugar al producto?

R. Chalcones se pueden preparar por una condensación aldólica entreel benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.

Esta reacción se ha encontrado para trabajar sin ningún tipo de disolvente en absoluto - un estado sólido. La reacción entre benzaldehídos y las acetofenonas sustituidas se ha utilizado para demostrar la química verde en la educación química de pregrado. En un estudio de investigación de la química verde de síntesis,...