Practica de laboratorio sintesis de la aqspirina

Síntesis de la Aspirina.
Ácido acetilsalicílico.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

Cunduacán, Tabasco. Marzo de 2011.

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA. (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO).

Objetivo.

Efectuar la síntesis de la Aspirina a partir del ácido salicílico y calcular el rendimiento de la reacción.

Fundamento.

El fármaco que se produce en mayor cantidad en el mundo es la Aspirina oácido acetilsalicílico. Su historia comienza con los informes de misioneros jesuitas en Sudamérica, sobre la existencia de procedimientos curativos indígenas que utilizaba la corteza de ciertos arboles. Posteriormente, el Ingles Sydenham encontró que el extracto de la corteza reducía la fiebre. La búsqueda de la sustancia responsable de estos efectos culminó en 1836, cuando Pivia aisló el ácidosalicílico. Pronto se determinó su composición: C7H6O2.

La sorpresa se presentó cuando Kolbe, un químico alemán de la compañía Bayer, pudo sintetizarlo sin emplear para nada la corteza del árbol.

El ácido salicílico alivia el dolor y reduce la fiebre, pero es amargo e irrita el estómago, así que los químicos de Bayer se dedicaron a modificar su formula molecular, buscando que se redujeran estosefectos. Para ello, primero neutralizaron el hidrogeno acido, produciendo el silicato de sodio, que se vendió comercialmente desde 1875 como remedio contra la fiebre reumática.

Posteriormente, se dedicaron a obtener un derivado que fuera más soluble en los ácidos estomacales, para que permaneciera allí el menor tiempo posible. En 1893, Bayer puso a la venta la Aspirina o acidoacetilsalicílico. Desde entonces, la Aspirina se ha incorporado en multitud de medicamentos, ya sea mezclada con otras sustancias activas (como cafeína o antiácidos) o incorporada en una molécula mayor (algunos jarabes contienen acetilsalicilato de guayacol. El cual se divide en el organismo en una molécula de Aspirina y una de guayacol, que es un expectorante). (Garritz, 1998).

Materiales, equipos y reactivos.Materiales.
1 Mechero de Bunsen.
2 Soportes con anillo.
1 Tela de asbesto.
2 Pinzas para tubo de ensaye.
1 Vaso de precipitados de 50 ml.
2 Tubos de ensaye Pirex de 13X100 mm.
Papel encerado.
1 Gotero.
1 Varilla de vidrio.
1 Vaso de precipitado Pirex de 50 ml,
Hilo delgado.
1 Embudo Buchner con tapón de hule monohoradado.
Papel filtro de 12.5 cm de diámetro.
1 Matraz Kitasato de50 ml.
1 Trampa de agua.
1 Espátula.
1 Manguera de hule para vacío.
1 Termómetro.
2 Tubos capilares para puntos de fusión.
1 Pipeta de 5 ml.
1 Pipeta de 2 ml.
1 Pizeta.
Papel filtro.
1 Tubo Thiele.

Reactivos.
Ácido salicílico
Anhídrido acético.
Piridina.
Glicerina o aceite.
Hielo disponible.
Aceite comestible.

Equipo.
1 Baño María.

Procedimiento.

Etapa 1.
- Con laayuda de una espátula, pese con exactitud una cantidad de acido salicílico entre 1 y 1.5 gramos sobre un papel encerado.

- Pase al ácido en un tubo de ensaye pequeño, limpio y seco, y añada 2 ml de anhídrido acético. Agregue con cuidado unas gotas de piridina, y agite la mezcla con una varilla de vidrio, caliéntela en un Baño María hasta que se disuelva todo el sólido. Tenga cuidado deorientar el tubo en una dirección neutral.

- Cuando la reacción esté completa deje enfriar el tubo y vierta su contenido en un vaso de precipitado de 50 ml, que contenga 10 ml de agua destilada fría. Lave el tubo de ensaye con agua destilada y vierta los lavados en el vaso de precipitado. Agite la solución acuosa del vaso de precipitado y raspe las paredes del vaso con la varilla de vidrio,hasta que aparezcan cristales.

- Mientras se completa la cristalización, prepare un embudo de filtración Buchner, con papel filtro, y colóquelo sobre un matraz Kitasato de 250 ml conectado con la trampa de vacío. Humedezca el papel filtro con agua destilada, y en seguida filtre los cristales formados, lave bien el vaso de precipitado con pequeñas cantidades de agua destilada fría y...