practica de laboratorio


Práctica 4
ALQUENOS: ISOMERIA CIS-TRANS, EBULLICIÓN A REFLUJO.





Practica 4
Alquenos: Isomeria cis-trans, ebullición a reflujo.

OBJETIVO:
Identificar alquenos y ver su isomeración.

INTRODUCCIÓN:

ALQUENOS

Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contengael doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamientodel par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.
(http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html)

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en elmismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.


cis-2-buteno.


trans-2-buteno.




cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

(http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_cis-trans)

Ebullición a reflujo:
El reflujo es una técnica delaboratorio experimental, que viene usada para producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas más altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un volumen constante en la reacción.
El montaje del reflujo en un laboratorio, nos permite la realización de procesos químicos usando una temperatura bastante superior a la temperatura ambiente, como es el caso porejemplo, de las reacciones de recristalización, u otras, en las cuales, a través de este mecanismo se puede evitar perder disolvente en el transcurso del proceso, y por lo tanto, sin que se libere éste a la atmósfera.
El procedimiento de reflujo inicia con el acoplamiento de un matraz que contenga la reacción a tratar, a una de las bocas del tubo refrigerante del reflujo. Según va produciéndose elcalentamiento del matraz, la temperatura también aumenta con lo que se produce la evaporización del disolvente. Dichos vapores ascienden poco a poco por el cuello del matraz, hasta llegar al tubo refrigerante, donde tiene lugar la condensación de éstos, debido a la acción que produce el agua fría que se encuentra circulando por el exterior del tubo, para seguidamente, volver de nuevo al matraz.Esto provoca un reflujo continuado de disolvente, el cual se mantiene constante en la reacción, en cuando a su volumen se refiere.
(http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/reflujo)


REFERENCE:
http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/503alkenes.html
http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/209cistrans.htmlhttp://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/geometrical/geometrical-isomerism.html

MATERIAL:
1 matraz de 1 boca de QF
1 refrigerante de QF
1 pipeta 5 mL
2 vasos precipitados de 20 mL
1 matraz Erlenmeyer de 25 mL
2 pinzas de 3 dedos
1 espátula
1 agitador
1 matraz kitasato
2 mangueras (pared delgada)
1 manguera (pared gruesa)
1 embudo Buchner
1 Fisher-Jones


REACTIVOS:
Ac. maleico
Ac. Clorhídrico
Papel filtro


Soluciones:
Ac. clorhídrico...