Practica De Organica 4

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE BAJA CALIFORNIA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA

Lab. Química Orgánica II

Practica No.4: síntesis de Williamson Obtención de ácido fenoxiacetico.
















I.- practica No.4
Obtención de ácido fenoxiacetico.

II.- objetivo:
Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofilica bimolecular, purificar el producto obtenido por elmétodo de extracción selectiva y observar el cambio que ocurre en el rendimiento al variar la concentración de uno de los reactivos y el tiempo de calentamiento.

III.- Antecedentes:
Éteres
Se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes, por unradical alquilo o arilo. Grupo funcional: R-O-R´ don de R y R´ pueden ser idénticos o diferentes y puedensergrupos alquilo o arilo.Loa éteres son compuestos incoloros de olor característico, relativamente agradables. Tienen puntos deebullición menores que los alcoholes con igual número de átomos de carbono. Como consecuencia de suestructura, las moléculas de los éteres no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Ésta es la razónpor la que sus puntos de ebullición son mucho menores que los de losalcoholes isoméricos.Aunque los éteres no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, forman puentes de hidrógeno con losalcoholes: R2-O·····H-O-R por esta razón, los alcoholes y éteres son solubles entre sí. Los éteres conbajos pesos moleculares como el dimetil éter, son totalmente solubles en agua. De igual manera, la pocasolubilidad del dietil éter en agua, es semejante a la de4 su isómero:1-butanol debido a que los dospueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Los éteres son menos densos que el agua.Los éteres son compuestos relativamente inertes. Por lo general no reaccionan con ácidos diluidos, conbases diluidas ni con agentes oxidantes o reductores comunes. No reaccionan con sodio metálico(propiedad que los distingue de los alcoholes). El hecho de que sean inertes, acompañado deque lamayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter, convierte a los éteres en excelentesdisolventes en los cuáles se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicas
Frecuentemente los éteres se utilizan para extraer compuestos orgánicos a partir de sus fuentesnaturales. El dietil éter se utiliza mucho para este fin. Su bajo punto de ebullición permite que se puedaeliminar fácilmente deun extracto y que se pueda recuperar por destilación. Sin embargo, es altamente inflamable y no debe utilizarse en presencia de alguna flama en el mismo laboratorio. Otro riesgo resulta del hecho de que los éteres que han permanecido mucho tiempo en un laboratorio, expuestos al aíre, pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.
Diferentes métodos de obtención de éteres.
Losazucares, al contener varios grupos hidroxilo, son muy solubles en agua y bastante insolubles en disolventes orgánicos. Los azucares recristalizan con dificultad a partir de disoluciones acuosas ya que suelen formar soluciones sobre saturados viscosas (jarabes), tales como la miel y las melazas. Si se alquilan los grupos hidroxilos para formar éteres, los azucares se comportan igual que loscompuestos orgánicos más simples. Los éteres son solubles en disolventes orgánicos y se purifica fácilmente utilizando métodos sencillos como la recristalización a la cromatografía. Cuando se trata de un azúcar con yodo de metilo y oxido de plata, sus grupos hidroxilo se transforman en éteres metilicos. El óxido de plata polariza el enlace H3C-I, haciendo fuertemente electrofílico el carbono del grupometilo. El ataque del grupo –OH del carbohidrato, seguido de desprotonación, da lugar al éter.
IV.- Materiales y métodos
Recipiente de peltre - matraz Erlenmeyer de 50mL c/tapón
Baño maria - vaso de p.p de 250mL
Agitador de vidrio - embudo buchner
Probeta graduada de 25mL -...