Practica de organica

COMPUESTOS CARBONILICOS AROMATICOS 2
REACCION DE CLAISEN-SCHMIDT

Practica No.
Síntesis de Dibencilidenacetona

Objetivo
Ilustrar una de las reacciones que puede realizar el carbonilo de unaldehído sustituido por un grupo arilo.

Fundamento
Cuando un aldehído aromático se combina con una cetona alifática o una alquilarilcetona con dos hidrógenos alfa en solución acuosa alcalina, seobtiene como producto una cetona alfa-beta-insaturada. Esta reacción se conoce como reacción de Claisen Schmidt y es un ejemplo de una reacción de condensación aldol cruzada, donde el intermediariosufre deshidratación para producir una cetona estabilizada por resonancia.
En esta reacción, la cetona forma el ión enolato que ataca al carbono aldehídico para formar el aldol correspondiente, con laconsiguiente pérdida de agua, favorecida esta por que el producto formado es más estable. La particularidad de esta reacción es que como el aldehído no tiene hidrógeno alfa, el ión enolato sólo puedeser formado por la cetona, de esta manera, el aldehído no puede reaccionar consigo mismo efectuando la condensación aldol, por lo tanto, esta reacción procede con gran rendimiento.

Procedimiento1. En un matraz erlenmeyer de 50 ml coloque una solución fría de 2.25 g de NaOH en 25 ml de agua y 20 ml de alcohol etílico,
2. introduzca el matraz en un baño de agua con hielo, mantenga latemperatura de la solución a 20-25ºC,
3. prepare una mezcla de 3 ml de benzaldehído puro y 1 ml de acetona,
4. adicione poco a poco, agitando continuamente, la mitad de la mezcla anterior a la soluciónalcalina fría, continué agitando durante 15 minutos, manteniendo la temperatura a 20-25ºC
5. después de 15 minutos, añada la otra mitad de la mezcla y agite durante 15 minutos mas,
6. filtre loscristales formados y lave con abundante agua fría hasta que las aguas de lavado tengan un pH de 7,
7. recristalice, si es necesario, con etanol, seque el producto y calcule su rendimiento,
8. determine...