Practica de spartan 5

PRACTICA 5.
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DE BUTANO, CICLOHEXANO Y DERIVADOS

Valdivia Torres David J.

Objetivo

Realizar un análisis conformacional del butano, ciclohexano y de algunos alquil-ciclohexanos, haciendo uso del software Spartan Pro, empleando los métodos de: Mecánica Molecular y Semiempírico.

Introducción:

No todas las conformaciones escalonadas del butano tienen lamisma energía, como tampoco todas las conformaciones eclipsadas. En la molécula de butano, al girar el enlace C2-C3 se llega a una conformación eclipsada en que hay dos interacciones entre metilo e hidrógeno y una interacción entre hidrógeno e hidrógeno. Al continuar la rotación del enlace, se llega a un mínimo de energía en la conformación escalonada en que los grupos metilo formanun ángulo de 60º. Esta es la conformación gauche.

Al construir la gráfica de calor de formación vs el ángulo dihedro del butano, se podrá establecer la estabilidad relativa de los distintos confórmeros respecto a la conformación anti. Por otro lado, un sustituyente en un anillo de ciclohexano (en la conformación de silla) puede ocupar una posición ya sea axial o ecuatorial.

Enesta práctica, se analizará la estabilidad de los distintos isómeros
metilciclohexano, isobutilciclohexano y terc-butilciclohexano calculando su calor de formación en kcal/mol.

Resultados

Parte A.

En la siguiente tabla se muestran los resultados obtenidos de energía por calculados por medio del método MMFF para algunos confórmeros del butano.

Tabla 1.

Angulodihedro (°) | Energía obtenida |
| kcal/mol | kJ/mol |
0 | 0.13368 | 0.55932 |
20 | -0.98459 | -4.11952 |
40 | -3.03551 | -12.7005 |
60 | -4.23559 | -17.7217 |
80 | -3.85496 | -16.1291 |
100 | -2.21566 | -9.27032 |
120 | -1.11825 | -4.67876 |
140 | -2.10046 | -8.78832 |
160 | -4.10805 | -17.1880 |
180 | -5.07597 | -21.2378 |

A continuación se esquematizan las distintasconformaciones del butano y se muestra la grafica de energía potencial vs ángulo dihedro construida con los datos obtenidos en la tabla anterior.

Figura 1. Conformaciones del butano.

CH3
CH3
CH3

CH3
CH3
H
H
H

H
CH3
H

H
H
H
H
H

H
H


Anti Gauche 1 Gauche 2

CH3

H
H3C

H
H3C
H3C

H

HH
H
H

H
H
CH3
H3C
H
H

H

Eclipsada 1 Eclipsada 2 Eclipsada 3

Grafico 1. Energía potencial vs Angulo de torsión.

Imágenes.

a) Confórmero a 0°.

b) Confórmero a 60°.

c) Confórmero a 120°.

d) Confórmero a 180°.

Análisis y conclusiones

Parte A.

En este análisis del butano, podemos observar las distintasconformaciones que presenta la molécula tanto en las proyecciones de Newman como en los resultados presentados en la tabla 1. Después de realizar el análisis podemos decir que la conformación anti del butano, es la más estable, ya que los dos grupos metilo están lo más alejados posibles, de esta manera no hay un efecto estérico que provoque repulsión entre las densidades electrónicas de los átomos. En lasconformaciones gauche, los dos grupos metilos se encuentran adyacentes, lo que implica que exista un efecto estérico, ya que su cercanía genera cierta repulsión entre ellos pues tienden a ocupar el mismo lugar. En las conformaciones eclipsadas el efecto estérico entre átomos es mayor, lo que hace que sean menos estables, pues están más cerca entre sí. De la tabla se puede observar que losresultados, son similares a lo antes mencionado en las conformaciones, podemos decir que el método Mecánica Molecular es preciso para calcular las energías en los confórmeros del butano, ya que los valores de energía son muy similares a los reportados en literatura y corroborados en las proyecciones.

Resultados

Parte B.

A continuación se presentan los datos obtenidos de calores de formación y...