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Mediante una reacción de esterificación, sintetizar ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y anhidro acético.
Introducción
El ácido acetilsalicílico, también conocido como aspirina, es un compuesto que tiene mucha relevancia en el área farmacéutica por sus propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas, entre otras. Esta sustancia es un éster cuya parte ácidaproviene del ácido acético y cuya parte alcohólica proviene del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico). Una de las formas más usuales de sintetizar este tipo de ésteres es haciendo reaccionar el alcohol en cuestión con el anhídrido del ácido, según la reacción:
Esta reacción se lleva a cabo mediante catálisis ácida, ya que se inicia mediante la protonación del anhídrido de ácido, el cual es un pasoesencial para que la reacción ocurre de manera rápida. Asimismo, la transformación en estas condiciones es reversible, por lo que es necesario extremar las precauciones en los procesos posteriores a la obtención del producto. De este modo, la reacción concreta que tiene lugar en la síntesis de la aspirina es:
En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno en el ácidosalicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional éster. Por esta razón, la formación del ácido acetilsalicílico cae dentro de las reacciones de esterificación.
Se ha de esperar que la impureza más común que se obtenga en el proceso sea el propio ácido salicílico, proveniente de una reacción incompleta o de la hidrólisis del producto obtenido. Por esta razón, el ensayode pureza que se hace de la aspirina obtenida se realiza poniendo en contacto la muestra con una disolución de FeCl3, ya que el ión Fe3+ forma con el fenol un complejo de color violeta intenso. Otra forma de verificar su pureza es mediante el punto de fusión del compuesto, ya que el rango de temperatura, a una presión dada, solo varía si hay al presencia de impurezas. Si ese fuera el caso, laforma más efectiva de purificar dicho compuesto es mediante el uso de pares de solventes, como agua y etanol, o el uso de acetato de etilo.
Materiales y equipo
Un embudo Buschner
Una espátula
Equipo para determinar punto de fusión
Un matraz Kitasato
Una manguera de látex
Papel filtro
Una piseta
Un punzón
Una pinza para tubo de ensayo
Dos pipetas de 1 mL graduadas en centésimas
Una pipetade 10 mL
Un pipetor
Un termómetro
Un tubo de ensayo de 20x200 mm
4 tubos capilares
Una varilla de vidrio
Dos vasos de precipitado de 100 mL
Un vaso de precipitado de 50 mL
Un vidrio de reloj
Reactivos
Ácido salicílico
Anhidro acético
Ácido sulfúrico concentrado
Bicarbonato de sodio
Etanol
Acetato de etilo
Agua destilada helada
Hielo
Procedimiento
1. Se colocó en el tubo deensayo de 20x200 mm 0.1043 g de ácido salicílico y 0.2 mL de anhidro acético.
2. Se agregó una gota de ácido sulfúrico concentrado y se agitó hasta disolver el sólido.
3. Después de transcurridos 10 minutos, se agregó a la masa sólida formada 10 mL de agua destilada helada y se dejó reposar por otros 10 minutos más.
4. Se filtraron los cristales y se dejaron secar por succión por 20 minutos.
5.Se midió el punto de fusión de los cristales obtenidos.
6. Se calentó una pequeña cantidad de acetato de etilo hasta su punto de ebullición y se agregó gota a gota, con una pipeta Pasteur, a los cristales con agitación hasta disolver. Se procuró usar la mínima cantidad de solvente.
7. Se calentó a baño María la mezcla y se enfrió inmediatamente en un baño de hielo, para propiciar la formación decristales.
8. Se filtró el sólido, se lavó con éter etílico y se dejó secando por succión por 20 minutos.
9. Se midió el punto de fusión de los cristales obtenidos en la recristalización.
10. Se pesó por diferencia el producto obtenido.
11. Se juntaron los dos filtrados y se neutralizaron por adición de bicarbonato de sodio.
Resultados y discusión
Al combinar el ácido salicílico con el...