practica pirano pirazol

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 3
PRACTICA 12: SINTESIS DE PIRANO-PIRAZOL
ALUMNO: SERGIO DAVID GONZALEZ ALVAREZ(bladeblack104@gmail.com)
PROF: MÓNICA SIRAEL GONZÁLEZ GARCIA
LUNES 25 DE MAYO DEL 2015
INTRODUCCION: Los primeros procedimientos de síntesis de 4H-piranos eran totalmente particulares y aplicablestan sólo a casos concretos, el avance experimentando en los años más recientes ha permitido el desarrollo de variados métodos para la obtención de anillos piránicos. Todos los métodos de síntesis de4H-piranos descritos hasta el momento, utilizan como reactivos compuestos de cadena abierta, y construyen el heterociclo mediante una ciclación o cicloadición que incorpora el heteroátomo. Núcleos dondese encuentra el pirano fusionado con otro ciclo son de gran interés biológico, un ejemplo es el 3,4-dimetilpirano[2,3-c] pirazol-6-ona (Figura 1) el cual posee actividades analgésicas yantiinflamatorias
(Figura 1)
Algunos de sus derivados, han mostrado una actividad analgésica 10 veces mayor que la aspirina. En 2006 Yanqing publico la síntesis de 4H-pirano[2,3-c]pirazoles en medio acuosomediante combinación de irradiación de microondas y ultrasonido obteniendo derivados con buenos rendimientos y tiempos de reacción muy cortos.
OBJETIVO: Sintetizar a partir de compuestos acíclicos lapreparación de sistemas heterocíclicos de 6 miembros con oxígeno como heteroátomo, aplicando metodología no convencional (ultrasonido).
MECANISMO DE REACCIÓN:





















I.- La primera etapa delmecanismo consta de la formación de la pirazolona, comenzando con la desprotonación de un nitrógeno en la hidracina, quedando este cargado negativamente, los electrones del mismo formaran un enlacecon el carbono carbonilo del acetoacetato provocando la salida de etanol. II.- Enseguida un grupo hidroxilo del medio desprotona el otro nitrógeno, y el par libre de electrones del mismo forma un...