practica sis trans

OBJETIVOS:


Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.
Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.
El alumno comprenderá el concepto de isomería cis-trans al realizar la transformación del isómero del acido 2-buenodiòico (acido malèico) al isómero trans, o acido fumarico.


Introducción:
Dossustancias son isómeros cuando poseen la misma formula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos.

Los ácidos maleico (acido cis-2-butenodioico) y fumarico (acido trans-2-butenodioico) pueden obtenerse a partir del acido malico (acido 2-hidroxibutenodioico) ya que este se deshidrata en presencia de medio acido, formándose el carbocation intermediario.
Cuandoel proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el acido fumarico (isómero trans).
Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo puedenvencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el acido maleico (isómero cis).






ISOMERÍA PLANA:
Se distinguen tres subtipos de isomería plana: la isomería de cadena, la isomería deposición y la isomería de función.
La isomería de cadena:
 En este caso los isómeros, aunque poseen la mismafórmula condensada, presentan diferencias en la cadena carbonada y, en consecuencia, diferencias en sus propiedades físicas y, también en la actividad química. El ejemplo más sencillo, comúnmente utilizado para mostrar la esencia de la isomería de cadena es el del butano normal y el 2-metilpropano (isobutano).
La isomería de posición:
 La esencia de la isomería de posición consiste en que los isómerosposeen la misma cadena, pero difieren en la posición que ocupan los sustituyentes del hidrogeno en esa cadena. Como ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-cloropropano, de fórmula molecular C3H7Cl. También al 1-butanol y al 2-butanol de fórmula molecular C4H9O.
La isomería de función:
 Este es, tal vez, el tema más característico y representativo del fenómeno de la isomería plana.Los isómeros de función, a pesar de tener la misma fórmula molecular, pertenecen a diferentes familias o grupos funcionales, por tanto poseen diferentes estructuras, propiedades físicas, químicas y organolépticas. Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son sustancias diferentes. Son innumerables los ejemplos de isómeros de función, sin embargo el más común es elcorresponde a la fórmula molecular C2H6O, en razón que a esta fórmula corresponden dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales distintos.
No sólo los alcoholes y los éteres pueden presentarse como isómeros de función. Las posibilidades son amplias tales como:
Los aldehídos y cetonas. El ejemplo más sencillo es el que corresponde a la fórmula molecular C3H6O. Con base en esta fórmula sepueden representar dos estructuras de isómeros de función el propanal y la propanona, los que también se conocen como propanaldehído y acetona respectivamente. Las propiedades químicas de estos dos compuestos son similares.

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTÉREO ISOMERÍA:
 Como se hiciera alusión, en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, son iguales, pero la disposición de elementos o sustituyentesde esa cadena, entre sí o con relación a la cadena misma, no lo es, lo que hace que ciertas propiedades físicas y químicas, algunas veces todas, de los isómeros sean diferentes. Dentro de la isomería espacial se distinguen tres tipos: la isomería conformacional; la isomería configuracional y la isomería óptica.
Isomería conformacional:
 La diferencia, sustancial, que distingue a los...