PRACTICA N 13

PRACTICA N° 12 COMPUESTOS CARBOXILICOS: ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO
INTRODUCCION
Los anhídridos tienen puntos de ebullición más elevados que sus respectivos ácidos. Por hidrólisis producen los respectivos ácidos.
l anhídrido maleico (cis-butenodioico anhídrido, anhídrido toxilic, 2,5-dioxofuran) es un compuesto orgánico de fórmula C2H2(CO)2O. Es el anhídrido de ácidode ácido maleico y en su estado puro es un sólido incoloro o blanco con un olor acre.
El anhídrido maleico se producía tradicionalmente por la oxidación del benceno u otros compuestos aromáticos. A partir de 2006, sólo unas pocas plantas más pequeñas siguen utilizando el benceno, debido al aumento del precio del benceno, la mayoría de plantas de anhídrido maleico ahora utilizan n-butano comomateria prima:
2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
Índice
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1 Anhídridos del ácido butenodioico
2 Síntesis
3 Reacciones
4 Aplicaciones
5 Seguridad y Toxicología
6 Referencias
Anhídridos del ácido butenodioico[editar]
El ácido butenodioico tiene dos isómeros geométricos , cis (ácido maleico) y trans (ácido fumárico). Debido a la forma de sólo el primero puede crear un anhídridocíclico, el anhídrido maleico. El ácido fumárico no tiene anhídro.
Ácido butenodioico

ácido maleico
 

ácido fumárico
Síntesis
El anhídrido maleico se produjo comercialmente por primera vez alrededor de 1930 por la oxidación parcial catalítica del benceno. Como catalizador se utiliza, un oxido de vanadio con fósforo (VPO). Esta ruta de síntesis apenas es utilizada por el coste creciente delbenceno y las severas condiciones ambientales asociados al uso del mismo ya que es fuertemente cancerígeno. En su lugar, la mayor parte de ácido maleico se produce por oxidación parcial catalítica del n-butano :

Esta es una reacción química compleja, que se separan átomos de hidrógeno, y se introducen de átomos de oxígeno, e implica la formación de un anillo. Para este propósito, se utiliza uncatalizador VPO. Además, en la producción de anhídrido maleico (4 átomos de carbono) con arreglo al procedimiento antiguo basado en el benceno (6 átomos de C) un tercio de la molécula original se pierde como dióxido de carbono. Los procesos catalíticos modernos al partir de una molécula de 4-C y sólo se adsorbe oxígeno y se elimina agua. Monsanto inició esta síntesis en 1974. A mediados de los años80 , todo el anhídrido maleico en los Estados Unidos se realizaba a partir del butano. En el resto del mundo, la conversión fue más lenta. En el año 1993 aproximadamente el 38% de la producción mundial se basaba en benceno.
La producción mundial de ácido maleico en 1992 se estimó en 836.000 toneladas por año. BASF opera en Feluy (Bélgica) una planta para la producción de anhídrido maleicoutilizando butano, con una capacidad de 115.000 toneladas por año.
Reacciones
La química del anhídrido maleico es muy rica, lo que refleja su fácil disponibilidad y reactividad bifuncional. Se hidroliza, produciendo ácido maleico, cis-HOOC–CH=CH–COOH. Con alcoholes, el medio-éster se genera, por ejemplo, cis -HOOC–CH=CH–COOCH3.
El anhídrido maleico es un potente dienófilo en las reacciones deDiels-Alder. También es un ligando para complejos de metales de bajo estado de oxidación, siendo ejemplos de Pt(PPh3)2(MA) and Fe(CO)4(MA).
El anhídrido maleico dimeriza en una reacción fotoquímica para formar dianhídrido ciclobutano tetracarboxílico (CBTA). Este compuesto se utiliza en la producción de poliimidas y como una película de alineación para pantallas de cristal líquido.2 3

Aplicaciones
Elanhídrido maleico es una materia prima adecuada para la producción de muchas otras sustancias. Esto es debido a la reactividad del doble enlace en combinación con los dos grupos carbonilo.
Aunque el anhídrido maleico puede ser auto-polimerización, gracias a la presencia del doble enlace, por lo general se utiliza en los copolímeros. La principal aplicación industrial de anhídrido maleico es...