Practica

INTERCONVERCIÓN DE ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
INTRODUCCIÓN:
Una característica de la química del carbono es la notable variedad de isómeros que existen. Los isómeros son compuestos que tienen composición idéntica, pero diferencias estructurales. Hay dos amplias categorías de isómeros: los estructurales y los estereoisómeros. (Kotz, Treichel, Weave, 2005)
Los isómeros estructurales son compuestoscon la misma composición elemental, pero donde los átomos están unidos de distinto modo. Por ejemplo, el etanol y el éter dimetilico son isómeros estructurales y también el 1-buteno y 2-metilpropano. (Kotz, Treichel, Weave, 2005)
Los estereoisómeros son compuestos de la misma fórmula que tienen sus átomos unidos de manera similar. Sin embargo, estos átomos están orientados de distinto modo en elespacio. Hay dos tipo de estereoisómeros: los geométricos y los ópticos. (Kotz, Treichel, Weave, 2005)
Isomería geométrica (cis-trans): esta es la denominación clásica de un tipo de isomería que se produce a causa de la situación de los sustituyentes a uno y al otro lado de un plano molecular. Hay dos clases de moléculas con planos fijos: las que tienen enlaces dobles y las cíclicas. El enlacedoble no tiene rotación y forma un plano con dos carbonos participantes.
Los isómeros se distinguen con los prefijos cis- y trans-. Cuando los sustituyentes mayores de cada carbono están al mismo lado del plano, es isómero cis, si están en lados opuestos es trans. (Eduardo Primo Yúfera, 1994)
Muchas sustancias que contienen dobles enlaces carbono-carbono pueden existir como isómeros cis y trans.Estos tienen propiedades físicas claramente distintas y a menudo poseen propiedades biológicas espectacularmente diferentes. Tanto desde el punto de vista biológico como desde el de la síntesis, muchas veces conveniente transformar el isómero cis en el trans. Es más sencillo efectuar la isomerización en este sentido que en el contrario, ya que normalmente el isómero trans es más establetermodinámicamente. (H. Dupont Durst, George W. Gokel, 1985)
El ácido maléico (un compuesto cis) se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico. Este tipo de reacciones, que se efectúan mediante un catalizador acido, pueden transcurrir a través de dos mecanismos relacionados. En la primera etapa, el acido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión. Este puede perder un protónconduciendo no al isómero cis de nuevo, si no al trans. Es posible también que, en lugar de la desprotonación, ocurra la adición del anión del acido (Cl- si se utiliza en HCL) al carbocatión, con lo que se forma un cloruro. La eliminación de cloruro de hidrogeno a partir del mismo conduce preferentemente al producto más estable, es decir, al isómero trans. (H. Dupont Durst, George W. Gokel, 1985)Los Reactivos utilizados en esta práctica son:
Ácido Maleico (Cis): 130.5°C y se descompone a 135°C (Química, fundamentos experimentales: Parry Steiner Tellefsen Dietz)

Ácido Fumarico (Trans): 287°C, hierve a 290°C y se sublima a 200°C ( Química, fundamentos experimentales: Parry Steiner Tellefsen Dietz)

OBJETIVO:
1. Interconvertir un isómero geométrico en otro.
2. Diferenciar losisómeros geométricos del acido 2-Butenodiodico.


METODO:
Se pesaron 5 g de acido maleico y se disolvieron en un matraz de fondo redondo con 5 ml de agua. (esto se realizo en calentamiento de agua, baño maria.) Posteriormente se colocouna placa de calentamiento y sobre ella, un vaso de precipitado de 600 ml con un poco de agua.
Una vez que se disolvieron se agregaron 10 ml de acido clorhídrico.Se coloco un refigerante de reflujo en el soporte universal y se calentó el matraz de fondo redondo durante 30 minutos a 26° C. Después se retiro el refrigerante y se dejo enfriar a temperatura ambiente. Se peso el papel filtro que se utilizo para la filtración de los cristales obtenidos. Después de la filtración, se coloco el papel filtro con los cristales sobre el vidrio de reloj. Este se...