practica

CÓMO SE EXPERIMENTA
Descripción de experiencias innovadoras para el
trabajo experimental.

Bromación amigable
de anillos aromáticos*
Guillermo James-Molina,1 Artemisa Romero-Martínez,1
Jorge A. Haro-Castellanos2

Abstract (Friendly bromination of aromatic rings)
The bromination of aromatic rings is reviewed in the intro ductory courses of Organic Chemistry in which a solution ofbromine in acetic acid or bromine and a catalyst are used;
the reaction is extremely dangerous and pollutant. Two
methods to exemplify the bromination of aromatic rings are
presented: one using hydrobromic acid and hydrogen peroxide in acetic acid and the other potassium bromide in
sulfuric acid-acetic acid and hydrogen peroxide. Both methods are of low risk and the by-products are environmentfriendly: water, sodium bromide, sodium acetate and sodium
sulfate. Moderately activated aromatic rings, HBr 48%, H2O2
30% and glacial acetic acid were used. The results obtained
by the students are comparable to the informed ones, the
cost decreases and the required time is relatively short.
Introducción
En las rutas sintéticas de una amplia gama de productos de
interés comercial, es usualencontrarse con los compuestos
aromáticos halogenados. Así, en la fabricación de fármacos,
como antivirales, antibacterianos, agroquímicos y otros productos químicos de importancia industrial, las síntesis pasan
necesariamente por dicho tipo de compuestos (Narander,
2002). Por lo tanto, en la literatura es posible encontrar varios
métodos para bromar los anillos aromáticos.
Los métodos máscomunes para la bromación de los
anillos aromáticos, involucran el uso de reactivos ácidos no
selectivos y peligrosos, tales como, los haluros metálicos
(ácidos de Lewis) que producen altos niveles de desechos
tóxicos y corrosivos, y el bromo elemental, un reactivo de
difícil manipulación, contaminante peligroso para la salud y
el ambiente.
En un método descrito en el Organic Syntheses (Hartmany Dickey, 1943), que se aplica en la bromación clásica de
p-nitrofenol a 2,6-dibromo-4-nitrofenol, se utiliza un exceso
de Br2 en ácido acético como disolvente. En otro método
1
Departamento de Sistemas Biológicos, Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco. Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud,
C.P. 04960, México, D.F.
Correo electrónico: jamg42@correo.xoc.uam.mx
2
DepartamentoBiología de la Reproducción, UAM-Iztapalapa.
Fecha de recepción: 4 de abril de 2005: fecha de aceptación: 25 de
mayo de 2005.

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(Obenland, 1964) se logró eliminar el bromo elemental y
reducir el tiempo de reacción considerablemente, si la bro mación se lleva a cabo con cloruro de bromo en solución
acuosa; en este caso los reactivos que se usan son bromuro
de sodio y cloro gaseoso.Este halógeno es difícil de manipular y también representa un alto riesgo.
Para vencer estas dificultades, algunos investigadores
han utilizado una combinación de HBr acuoso y un agente
oxidante adecuado tal como el hidroperóxido de terbutilo o
peróxido de hidrógeno (Barhate, et al., 1998) y persulfato de
potasio (Narander, et al., 2002).
La reacción de halogenación se revisa en los cursosintroductorios de Química Orgánica en el tema de la susti tución electrofílica aromática (McMurry, 2000; Morrison y
Boyd, 1990; Solomons, 1995), cuando los estudiantes aún no
tienen experiencia en el manejo de reactivos peligrosos. La
demostración experimental de dicha reacción puede resultar
una experiencia difícil y de alto riesgo, por los reactivos que
se utilizan, ya que en general, estetipo de reacciones requiere
del uso de los halógenos moleculares y usualmente de algún
catalizador.
En los libros de prácticas de Química Orgánica, se
presentan varios ejemplos de la reacción de bromación del
anillo aromático, entre otros, la obtención de la p-bromoacetanilida a partir de la acetanilida y de la 2,4,6-tribromoanilina a partir de anilina, en ambos casos se utiliza como
agente...