Practica1 Org3

Universidad Autónoma de Yucatán
Facultad de Ingeniería Química.
Química Orgánica 3
Practica n°1. Obtención de p–nitroanilina
Profesor: Dr. Cristian Carrera Figueiras.
Lic. Química industrial- Cuarto semestre
Integrantes:
Sofía Chan Novelo
Ximena Jiménez Quiñones
David Ruiz Santana


Fecha de entrega: de 2015


Introducción. Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados derivados del amoníacoen el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son compuestos muy polares, se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno.
Las aminas funcionan en los organismos vivos como bioreguladores, neurotransimisores, en mecanismos dedefensa, etc. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. También son empleadas en la industria para preparar tintes orgánicos como el rojo p-nitroanilina, el p-nitroanilina que es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel, es utilizada como intermedio de este colorante, de igual manera es intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma degasolina e inhibidor de corrosión.
Para la preparación de la p-nitroanilina no se puede nitrar directamente ya que no conduce al producto deseado, si no al isómero meta debido a la formación del ion anilinio, además de la susceptibilidad a la oxidación de las aminas por el ácido nítrico. Para evitar esto se protege el grupo amino convirtiéndolo en un grupo acetamido que es menos reactivo que laanilina a través de agentes acetilantes (anhídrido acético, el cloruro acetilo, el anhidrido acetico) y nos conduce a la acetanilida, posteriormente mediante la nitración que se origina tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ión nitronío cargado positivamente (NO2)+ y se obtendrá la nitroacetanilida en la posición deseada p.Para finalizar se realiza la hidrolisis normalmente se utiliza HCI 6 M o una disolución acuosa de NaOH al 40% que elimina el grupo protector transformando el grupo acetamido en un grupo amino para obtener finalmente la p-nitroanilina.

Objetivo.
Que el alumno efectué una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrolisisalcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
Materiales y reactivos.
Material y equipo.
Reactivos
1 matraz kitazato
Anilina
2 mangueras de látex
Ácido acético
2 papel filtro
Anhídrido acético
1 vaso de precipitado de 250 mL
Ácido nítrico
1 mechero buchner
Ácido sulfúrico concentrado
2 pipetas de 10 mL
Hidróxido de sodio
1 Parrilla de agitación
Etanol
¡ refrigerante rosario
Ácidoclorhídrico
1 Reóstato

1 cuba

1 canasta de calentamiento.


Metodología.
Síntesis de acetanilida.
1. En un vaso de precipitado de 250 mL se añadieron 62.5 mL de agua con 4.75 mL de HCl y 5 mL de anilina.
2. A la solución resultante se le agregaron 6.5 mL de anhídrido acético agitando hasta su disolución.
3. La solución se vertió en 8.25 gr de acetato de sodio en 50 mL de agua.
4. Se agito y seenfrió en un baño de hielo.
5. Se filtró el producto obtenido y se lavó con agua helada.
6. Se calculó el rendimiento.
Nitración de la acetanilida.
1. En un vaso de precipitado se colocaron 2 mL de ácido aceito glacial.
2. Se agregaron 2.5 gr de acetanilida, agitando constantemente.
3. Se añadieron 2.5 mL de H2SO4enfriando la solución en un baño de hielo hasta una temperatura de 0-5°C.
4. Se agregóH2NO3 gota a gota cuidando que no llegue a los 25°C.
5. Se vertió la solución en 25 mL de agua formándose un precipitado.
6. Se filtró, lavo, y seco.
Hidrolisis de la p-nitroacetanilida.
1. Se colocaron los cristales en un matraz de boca y se agregó 10 mL de etanol y 1g de NaOH.
2. Se colocó en el condensador y se calentó durante 10 minutos.
3. Se vertió la solución en un vaso con hielo y se...