Practicas

Práctica 5

NITRACIÓN DE LA TIROSINA

OBJETIVO Llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática de un sustrato aromático no tóxico.

PRCEDIMIENTO:
Se prepara una suspensiónde 2.5g de tirosina en 10ml de agua en un matraz de tres bocas, provisto de agitador magnético, termómetro y condensador (engrasar ligeramente las uniones).
Aparte, en una matraz erlenmeyer en un bañode hielo se prepara una solución de 1.8ml de acido sulfúrico, adicionando gota a gota, 2.4ml de acido nítrico esta reacción es altamente exotérmica, pro lo que se requiere realizarlo cuidadosamente.Esperar q que la solución este fría.
El matraz con la suspensión de la tirosina se coloca en baño de hielo, y por una de las bocas del matraz, se adiciona gota a gota lentamente la mezcla acida,cuidando la agitación de la mezcla y la recirculación de agua fría en el condensador. El baño de hielo debe mantenerse durante la adición de después de terminada la misma.
Después de los 15 min en elbaño de agua a 40ºC. Durante 30 min.
Finalmente se enfría nuevamente la mezcla de reacción en un baño de hielo hasta la cristalización del producto. La solución se filtra Buchner y se enjuaga unos 5 mlde acetato de etilo. El producto se cristaliza en agua, se seca, se pesa y se determina su punto de fusión.

ANTECEDENTES
La halogenación del anillo aromático de tirosina es 5,000 veces más rápidacon HOBr. En el humano también se presenta la formación de cloraminas y bromoaminas en los grupos amino libres de las proteínas (usinas), dando lugar a uno de los grupos de moléculas formados poroxidación de proteínas debidas a la exposición constante de especies reactivas y que son consideradas como productos de oxidación avanzada de proteínas POAP (AOPP, del inglés advanced oxidation proteinproducts y formadas en procesos oxidantes asociados a padecimientos crónicos.
Los procesos de halogenación de biomoléculas incluyen a los ácidos nucleicos; la exposición de uracilo, uridina o...