Practico 2

Universidad de Santiago de Chile.
Departamento de Ciencias del Ambiente.
Dra Fabiola Carvajal Ramírez.
Primer semestre 2014.







Practico N°2:
Introducción a la Síntesis Orgánica: Condensación Aldólica.










Alumno(a): Giannina Truffa Reyes.
Profesor(a): Fabiola Carvajal Ramirez.
Fecha de entrega: 26.05.2014.
Introducción.
El grupo carbonilo es aquel que consta de un átomo decarbono unido por un doble enlace a un átomo de oxigeno, este se encuentra presente en cetonas y aldehídos, ambos entonces son compuestos carbonílicos, los cuales participan en importantes reacciones.
“El doble enlace carbono-oxigeno, (C=O) se encuentra altamente polarizado debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxigeno y el carbono, lo que explica su facilidad para reaccionar alposeer sitios con carácter electrofílico (carbono) y nucleofílico (oxigeno).” (1)
Una de las reacciones importantes de estos compuesto carbonílicos es la condensación aldólica.
“Las condensaciones del grupo carbonilo son sustituciones en alfa, donde el electrófilo es otro compuesto carbonilo. Desde el punto de vista electrofílico, la condensación puede ser una adición nucleofílica o unasustitución nucleofílica en el grupo acilo. En las cetonas y aldehídos la protonación del alcóxido intermedio, en beta, da lugar al producto de adición nucleofílica.”(2)
La condensación aldólica se utiliza para producir el enlace carbono-carbono, ahora en presencia de una base se está frente a una reacción de tautomería ceto-enólica.
“La presencia de bases fuertes, las cetonas y los aldehídosactúan como ácidos débiles. Se elimina un protón del carbono alfa para formar un ion enolato estabilizado por resonancia con la carga negativa repartida entre el átomo de carbono y el átomo de oxigeno. La reprotonación de puede producir en el carbono alfa (volviendo a la forma ceto) o en el átomo de oxigeno, dando lugar a un alcohol vinílico, la forma enólica.”(3)

Figura 1: Mecanismo decondensación aldólica
La preparación eficiente, por diferentes pasos, a partir de un producto disponible y controlando factores que afecten la preparación es llamada síntesis orgánica, donde se estima un rendimiento
3 factores importantes para la síntesis orgánica son:
“1. Construcción del esqueleto de carbono apropiado de la nueva molécula y más compleja ( utilización de reacciones de formación deenlace carbono-carbono tales como la condensación aldólica)
2. Colocación de los frupos funcionales deseados en su lugar adecaudo en la nueva molécula (utilización de reacciones de eliminación, adción u oxido-reducción de grupos funcionales)
3. Control de la esteroquímica cuando es posible más de una estereoisómero (utilización de reacciones estereoselectivas).”(4)





ObjetivosRealización de una síntesis orgánica a partir de un aldehído sin hidrogeno alfa y una cetona enolizable.
Capacidad de aplicar una metodología de síntesis a otra reacción similar.
Aprender a desarrollar una buena filtración a presión reducida.
Aprender a medir pH con un nuevo papel.
Parte experimental
a) Materiales
Vaso precipitado
Sintema de enfriamiento
Matraz Erlenmeyer
Equipo de agitación magnéticaSistema de filtración a presión reducida
Varilla
Papel pH
Horno
Equipo Melt Temp (para medir punto de fusión)
Equipo para masar (pesa)

b) MétodosResultados y discusión
El rendimiento fue de un 84% ya que se obtuvo 2.11gr de dibenzalcetona y no 2.504gr que sería el 100%
100%  2.504gr
x  2.11gr => (2.11*100)/2.504 x=80%
Cuestionario parte B
a)













































b) El producto obtenido de la reacción es di-o-metilbenzalbutanona
c)...