PRE INFORMES
Páginas: 5 (1152 palabras)
Publicado: 6 de octubre de 2014
PRE – INFORME
EXPERIMENTO No. 5
IDENTIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS Y REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
Objetivo General:
Al finalizar la práctica de laboratorio el estudiante tendrá las habilidades necesarias para identificar ácidos carboxílicos, y la identificación de esteres por sus propiedades químicas y físicas.
Objetivos específicos:
Comprobar algunas propiedades de losácidos carboxílicos y sus derivados.
Sintetizar algunos compuestos carbonilos como los esteres.
Realizar los montajes para la extracción de esterificación con sus respectivos montajes.
MARCO TEORICO
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena demayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclocomo cadena principal y se termina en
-carboxílico.
(Fernandez, 2008)
Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces porpuentes de hidrógeno.
(Fernandez, 2008)
Síntesis de Ácidos Carboxílicos
Acidez y basicidad de los Ácidos CarboxílicosLa propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuerte ya queestabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad delhalógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse apartir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos conoxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de losácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el...
EXPERIMENTO No. 5
IDENTIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS Y REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
Objetivo General:
Al finalizar la práctica de laboratorio el estudiante tendrá las habilidades necesarias para identificar ácidos carboxílicos, y la identificación de esteres por sus propiedades químicas y físicas.
Objetivos específicos:
Comprobar algunas propiedades de losácidos carboxílicos y sus derivados.
Sintetizar algunos compuestos carbonilos como los esteres.
Realizar los montajes para la extracción de esterificación con sus respectivos montajes.
MARCO TEORICO
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena demayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclocomo cadena principal y se termina en
-carboxílico.
(Fernandez, 2008)
Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces porpuentes de hidrógeno.
(Fernandez, 2008)
Síntesis de Ácidos Carboxílicos
Acidez y basicidad de los Ácidos CarboxílicosLa propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuerte ya queestabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad delhalógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse apartir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos conoxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de losácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el...
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