Preguntas-Respuestas
Páginas: 5 (1082 palabras)
Publicado: 27 de mayo de 2014
LA FENACETINA
La fenacetina es el nombre común del compuesto llamado p-etoxiacetanilida. Existen varias formas de síntesis para la fenacetina, pero una de las más ilustrativas y didácticas es la acetilación de p-etoxianilina (fenetidina), con anhídrido acético en presencia de ácido clorhídrico y acetato de sodio. La mezcla de ácido y acetato crea un medio tamponado o amortiguado quemantiene a la amina en solución en forma de sal de amonio, en equilibrio con una pequeña cantidad de amina libre. La amina libre reacciona al instante con el anhídrido acético formando la amida.
La fenacetina sufre de biotransformación, tiene esteres, amidas aromaticas, anillo aromático y grupo carbonilo.
Molécula de la fenacetina
La fenacetina es un analgésico derivado de laanilina (alquitran de hulla) y su metabolito activo es el paracetamol.
Molécula de Paracetamol Molécula de Anilina
La introducción de otros radicales en el grupo hidroxilo del para aminofenol y en el grupo amino libre de la anilina aminora la toxicidad sin pérdida de su acciónantipirética. Los mejores resultados se logran con los esteres de alquil fenólicos como la fenacetina y con las amidas (como el acetaminofen y la fenacetina.
La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que sonmetahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía renal.
PREPARACION
Síntesis de la Fenacetina: existen tres métodos
1. Síntesis Williamson Éter: Fenacetina a partir de Acetaminofén.
Es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofén reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente:
HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻
El ionfenóxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:
CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻
2. Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina (p-etoxianilina):
La acetilación de p-etoxianilina se lleva a cabo con un equipo de vidrio a microescala con juntas de rosca de plástico. La técnica que se utiliza es laque a continuación se describe:
Agregar 3.4 g de p-etoxianilina y 75 ml de agua en un Erlenmeyer de 125 ml. Disolver agregando 2.1 ml de ácido clorhídrico concentrado.
Cuando la amina esté disuelta adicionar (si la solución es oscura) 0.2 g de carbón activado o descolorizante, agitar la solución completamente por unos minutos y filtrar.
Preparar una solución de 2.5 g de acetato de sodioanhidro en 15 ml de agua. Calentar la solución del clorhidrato de la amina a 50°C mediante una parrilla con agitación magnética, adicionar 2.9 ml de anhídrido acético y continuar con la agitación hasta disolución del anhídrido.
Adicionar la solución de acetato de sodio preparada anteriormente, mezclar ambas soluciones con agitación.
Enfriar la mezcla de reacción en un baño de hielo hasta laformación de cristales color blanco de fenacetina.
La fenacetina preparada por este método es bastante pura, pero si se desea se puede recristalizar con agua caliente.
La pureza del producto se comprueba mediante la determinación del punto de fusión y por cromatografía en capa fina, usando como eluyente acetato de etilo-hexano y como revelador una lámpara de rayos ultravioleta. La caracterización dela fenacetina se lleva a cabo a través de espectroscopia en infrarrojo.
En la literatura se reporta que el rendimiento para esta síntesis a escala convencional es de 0.5 a 3.0 g. El punto de fusión teórico es 134-135 C°.
3- A partir del acetaminofén reaccionando con metoxilo y Broto etano
APLICACIÓN
La fenacetina forma parte del grupo de medicamentos no narcóticos con...
LA FENACETINA
La fenacetina es el nombre común del compuesto llamado p-etoxiacetanilida. Existen varias formas de síntesis para la fenacetina, pero una de las más ilustrativas y didácticas es la acetilación de p-etoxianilina (fenetidina), con anhídrido acético en presencia de ácido clorhídrico y acetato de sodio. La mezcla de ácido y acetato crea un medio tamponado o amortiguado quemantiene a la amina en solución en forma de sal de amonio, en equilibrio con una pequeña cantidad de amina libre. La amina libre reacciona al instante con el anhídrido acético formando la amida.
La fenacetina sufre de biotransformación, tiene esteres, amidas aromaticas, anillo aromático y grupo carbonilo.
Molécula de la fenacetina
La fenacetina es un analgésico derivado de laanilina (alquitran de hulla) y su metabolito activo es el paracetamol.
Molécula de Paracetamol Molécula de Anilina
La introducción de otros radicales en el grupo hidroxilo del para aminofenol y en el grupo amino libre de la anilina aminora la toxicidad sin pérdida de su acciónantipirética. Los mejores resultados se logran con los esteres de alquil fenólicos como la fenacetina y con las amidas (como el acetaminofen y la fenacetina.
La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que sonmetahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía renal.
PREPARACION
Síntesis de la Fenacetina: existen tres métodos
1. Síntesis Williamson Éter: Fenacetina a partir de Acetaminofén.
Es una conversión de dos pasos para formar un éter. Inicialmente el acetaminofén reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido correspondiente:
HO-C₆H₄-NH-COCH₃ + CO₃⁻² → ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ + HCO₃⁻
El ionfenóxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo para formar fenacetina:
CH₃CH₂I + ⁻O-C₆H₄-NH-COCH₃ → CH₃CH₂-O-C₆H₄-NH-COCH₃ + I⁻
2. Fenacetina preparada a partir de para-fenetidina (p-etoxianilina):
La acetilación de p-etoxianilina se lleva a cabo con un equipo de vidrio a microescala con juntas de rosca de plástico. La técnica que se utiliza es laque a continuación se describe:
Agregar 3.4 g de p-etoxianilina y 75 ml de agua en un Erlenmeyer de 125 ml. Disolver agregando 2.1 ml de ácido clorhídrico concentrado.
Cuando la amina esté disuelta adicionar (si la solución es oscura) 0.2 g de carbón activado o descolorizante, agitar la solución completamente por unos minutos y filtrar.
Preparar una solución de 2.5 g de acetato de sodioanhidro en 15 ml de agua. Calentar la solución del clorhidrato de la amina a 50°C mediante una parrilla con agitación magnética, adicionar 2.9 ml de anhídrido acético y continuar con la agitación hasta disolución del anhídrido.
Adicionar la solución de acetato de sodio preparada anteriormente, mezclar ambas soluciones con agitación.
Enfriar la mezcla de reacción en un baño de hielo hasta laformación de cristales color blanco de fenacetina.
La fenacetina preparada por este método es bastante pura, pero si se desea se puede recristalizar con agua caliente.
La pureza del producto se comprueba mediante la determinación del punto de fusión y por cromatografía en capa fina, usando como eluyente acetato de etilo-hexano y como revelador una lámpara de rayos ultravioleta. La caracterización dela fenacetina se lleva a cabo a través de espectroscopia en infrarrojo.
En la literatura se reporta que el rendimiento para esta síntesis a escala convencional es de 0.5 a 3.0 g. El punto de fusión teórico es 134-135 C°.
3- A partir del acetaminofén reaccionando con metoxilo y Broto etano
APLICACIÓN
La fenacetina forma parte del grupo de medicamentos no narcóticos con...
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