Preinforme Laboratorio Química Orgánica

PREINFORME DE LABORATORIO:
QUÍMICA ORGÁNICA






ALCOHOLES Y FENOLES












UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
NEIVA
2013



PRÁCTICA 2:
ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVO GENERAL
Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas características químicas particulares.OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo presentes en alcoholes y fenoles a través de reacciones químicas y procesos específicos.
Manejar instrumentos de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la química orgánica.
Apropiarse y aplicar el lenguaje técnico y científico propio de un laboratorio de química orgánica.

MARCO TEÓRICOAlcoholes: R-OH

Estructura de algunos alcoholes:

Elaboración: Rodríguez Pérez, 2009
Propiedades físicas de los alcoholes:
Los alcoholes de cadena normal que poseen hasta once átomos de carbono son líquidos a temperatura de allí en adelante son sólidos.
El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será susolubilidad.
Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua.
Solubilidad:

La solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua.
Bajo peso molecular son solubles en agua.
relación con la facilidad de formar puentes de hidrogeno.
Lasramificaciones aumentan la solubilidad en agua.

Aumenta cadena carbonada en alcoholes

Disminuye solubilidad en agua por apolaridad

No. de grupos hidroxilos
Polaridad del compuesto
Solubilidad en solventes polares

Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
El ter-butílicoexhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros.
Densidad:


Propiedades Químicas:
Reacción como bases: R – OH + H - X R – X + H2 O
Reacción como ácidos: R – OH + M R - O - M + 1/2 H 2 (g)
Cuando se rompe el enlace C-OH:
a. Formación de halogenuros de alquilo o sustitución de grupo –OH por um halógeno:
Reacción general
R-OH + HX → RX + H2O
Alcohol + ÁcidoHidrácido produce Haluro de alquilo + Agua
b. Reacciones de eliminación (desidratación): se extrae agua, se produce alquenos y éteres:


Cuando se rompe el enlace O-H:
Formación de ésteres (Reacciones de esterificación): se forman cuando se calienta el alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un catalizador. Reacción reversible.



Reacción de oxidación (desidrogenación): se produceácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y catalizador. Se pierde H o gana O2. Los alcoholes terciarios no reaccionan.
Alcohol terciario, en la prueba de Lucas: la reacción produce enturbiamiento casi instantáneo.
Alcohol secundario en la prueba de Lucas: la reacción genera enturbiamiento de 2 a 5 minutos por la formación del derivado halogenado.
Alcoholprimario (Prueba de Lucas): no se produce enturbiamiento o toma mucho tiempo.
Los alcoholes terciarios NO reaccionan por no tener hidrógenos reactivos sobre el carbón terciario.

1. Alcohol Primario
R –CH2-OH R-CO-H R-COOH


2. Alcohol Secundario
R-CH(OH)-R’ + O2 R-CO-R’



Formación de alcóxidos: cuando reacciona con:
Basesfuertes
Amiduro de sodio
Hidruro de sodio
Acetiluros

R-OH + M R-OM + ½ H2





FENOLES: Ar-OH


Sólido o líquido cristalino incoloro cuando están puros.
Funde a 43°C
Ebulle a 182°C
Son parcialmente solubles en agua y en los hidrocarburos parafínicos.
Se hacen insolubles en la medida que aumenta la complejidad de su estructura.
Soluble en éter y etanol....