Preparación de 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5-diona a través de una reacción de Michael

Informe del Trabajo Práctico Nº 6
Preparación de
1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5diona a través de una reacción de
Michael

Jefe de trabajos prácticos:
Ramírez, Javier Alberto
Ayudantes:Baldoni, Luciana
Oliveira Udry, Guillermo A
Cotliar, Nicolás Alejandro

Alumno:
Watanabe, Bernardo
Comisión:
Turno: Martes de 8.30 a 15.30
Cajón: 82
Fecha:
6 de Mayo de 2007

TrabajoPráctico Número 6: Preparación de 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5-diona

OBJETIVOS
Sintetizar 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5-diona en dos etapas a partir de
anhídrido maleico y anilina.INTRODUCCIÓN
En el sexto trabajo práctico de la materia se sintetizó 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina2,5-diona. El procedimiento se llevó a cabo en dos etapas. En la primera de ellas, se partió deanhídrido maleico y anilina para obtener ácido maleanílico. El mecanismo es un ataque
nucleofílico del átomo de nitrógeno al carbonilo resultando una acetilación de la anilina. En
la segunda etapa se hacereaccionar el ácido maleanílico con anilina. Esta etapa involucrado
dos procesos: una reacción de Michael y una deshidratación. En el primer proceso la anilina
se adiciona nucleofílicamente al dobleenlace conjugado con el carbonilo y en el segundo,
ocurre la deshidratación para dar la pirrolidina sustituida.
En la primera parte del informe se describe la síntesis de ácido maleanílico y en lasegunda parte, la síntesis de 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5-diona. Se omiten los detalles
experimentales dado que ellos se encuentran disponibles en la guía de trabajos prácticos de
lamateria. Fecha de realización: 24/4/2007.

Primera parte: Síntesis de ácido maleanílico
Reacción

O

O

O

NH2
Ác acético

OH

T Amb 30'

+

NH

O
O

Masa molar
(g/mol)

Densidad(g/mL)

Masa /
Volumen

Moles

Anhídrido
maleico

98

---

3g

0.031

Anilina

93

---

3g

0.032

Ácido acético
glacial

60

1.05

15 mL

---

Producto...