Preparación de bencimidazol

PRÁCTICA 9: PREPARACIÓN DE BENCIMIDAZOL
I. OBJETIVOS
1. Efectuar síntesis de bencimidazol (anillo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno en posiciones 1,3 fusionados a un anillo debenceno) usando como reactivos ácido fórmico y o-fenilendiamina.
2. Purificar el producto con una recristalización.
3. Para su identificación, determinar punto de fusión y compararlo con el valor teórico.II. RESULTADOS






Rendimiento


Punto de Fusión obtenido: 147-149°C
Punto de Fusión teórico: 170-173 °C

CROMATOGRAMA


1. Frente del disolvente: 4 cm
2. Frente delo-fenilendiamina: 0.4 cm …(A)
3. Frente del bencimidazol: 0.2 cm …(B)

Rf (A)= 0.4cm/ 4cm = 0.1
Rf (B)= 0.2cm/ 4cm = 0.05

III. MECANISMO DE REACCIÓN






IV. DISCUSIONES

Para lasíntesis de bencimidazol se colocaron 1g de o-fenilendiamina, 1 mL de ácido fórmico al 88% y 1 mL de agua que se llevo a reflujo por espacio de dos horas. Bajo estas condiciones de reacción es posible queun nitrógeno del grupo amino de la molécula de o-fenilendiamina realice un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico de una molécula de ácido fórmico para así obtener un intermediariotetraédrico que fácilmente puede ser deshidratado por las condiciones próticas propiciadas por la disociación del ácido fórmico para favorecer la formación de una enamina; esto favorecerá la creación de uncentro electrofílico susceptible de ser atacado por el segundo nitrógeno de la o-fenilendiamina, ésta condición se ve favorecida por la formación de un anillo de cinco miembros, que tras una nuevadeshidratación causará la aromatización dando por resultado el anillo de bencimidazol en su forma protonada por la existencia de un nitrógeno de características básicas. Para obtener la especie deseada alfinalizar el reflujo, se agregó una solución acuosa de bicarbonato de sodio al 10% neutralizando la especie, para posteriormente recristalizar el producto decolorando con carbón activo.

Bajo las...