PREPARACIÓN DE CLORURO DE T-BUTILO Y PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO


3. PREPARACIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO Y PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Laboratorio de Orgánica II





I. OBJETIVO

I.1. Conocer las pruebas químicas utilizadas para identificar un halogenuro de alquilo
I.2. Obtener en el laboratorio el cloruro de t-brutilo e identificarlo mediante las pruebas químicas cualitativas
II. antecedentes

1) ¿Quéson los derivados halogenados y cómo se clasifican?
Los derivados de halogenados son hidrocarburos que contienen en sus moléculas átomos de halógenos.
Se clasifican en Haluros de alquilo: Un halógeno unido a un carbono con hibridación sp3; Haluros de vinilo: Un halógeno unido a un carbono con hibridación sp2; Haluros de arilo: Un halogenuro unido a un ciclohexeno con hibridación sp2.

2)Halogenuros de alquilo y de arilo. Propiedades fisicoquímicas y aplicaciones.

Propiedades fisicoquímicas de Halogenuros de alquilo.

Los halógenos son más electronegativos que el carbono.
El enlace carbono-halógeno es polar, el átomo de carbono tiene una carga parcial positiva.
El átomo de carbono puede ser atacado por un nucleófilo.
El halógeno puede ser sustituido o eliminado.
Entremayores sean las fuerzas intermoleculares más altos serán los p.e.
Las interacciones dipolo-dipolo no son muy diferentes para los diferentes haluros.
Las fuerzas de London es una atracción superficial; entre mayor sea la superficie, mayor serán los p.e.
A mayor masa, mayor p.e.
La forma esférica disminuye los p.e.

Usos y aplicaciones de los halogenuros de alquilo.

Se usan como disloventes,reactivos para síntesis, refrigerantes, anestésicos, plaguicidas, etc.
Halogenuros en agentes farmacéuticos y vitaminas: Cl, Cl-, Br-, Fl-
PTFE, politetrafluoroetileno (teflón). Tiene baja fricción y es antiadherente para utensilios de cocina.
Para aparatos eléctricos: Aislamiento de cables e hilos, de motores, generadores y condensadores.
En medicina: Prótesisi, tejidos artificiales y vasossanguíneos.
Tetracloruro de Carbono y 1,1,1 tricloroetano se usan para limpieza.
El caracol cono tiene un veneno péptido que inmoviliza a sus presas (órgano bromuo).
Garrapata hembra usa al 2,6-diclorofenol como hormona sexual.
El brócoli, calabaza, rábano, etc; usan el bromometano como pesticida y fumigante.

Propiedades fisicoquímicas de Halogenuros de arilo.

Similares a la de losHaluros de alquilo.
Son insolubles en agua.
Menos polares que los haluros de alquilo

Usos de Halogenuros de arilo.

Los más conocidos son polihalogenados como el DDT (diclorodifeniltricloroetano) el insecticida más utilizado en el siglo **, y el Hexaclorofeno, muy utilizado en la actualidad como antiséptico en jabones germicidas y cremas faciales.
3) Métodos de preparación.
-Pordeshidratación de alcoholes: Consiste en la eliminación de una molécula de agua.
-Por deshidrogenación de derivados halogenados o halogenuros de alquilo: Aquí se trata con una base fuerte y se consigue la eliminación de una molécula de ácido.

4) Fundamentos sobre reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular
SN1
-El átomo de halógeno sobre el haluro de alquilo es remplazado por otrogrupo.
-Dado que el átomo de halógeno es más electronegativo que el carbono, el enlace C-X se rompe de manera heterolítica y sale el ion X-.
-El grupo que remplaza a X- es un nucleofilo.


SN2

-Reacción concertada: Se forma un nuevo enlace y se rompe otro al mismo tiempo.
-La velocidad de la reacción es de primer orden para cada reactante.
-Inversión de la configuración

5)Competencia entre las reacciones de sustitución y de eliminación.
Las reacciones de eliminación son más complejas que las reacciones de sustitucipon, por lo regular las reacciones de eliminación dan mezclas de halógenos como producto y es usual que lo mejor que podamos hacer es predecir cuál será el grupo principal.
Las reacciones suceden por diferentes mecanismos.

6) Consulte la toxicidad de...