Preparaci_n De Un _ster

Preparación de un éster
Ácido acetilsalicílico (Aspirin)

OBJETIVO:

Para llegar a ser familiar con las técnicas y el principio de esterificación.

DISCUSIÓN:

Aspirin es una droga ampliamente utilizada como agente anti-pirético (reducir fiebre), como agente analgésico (reducir dolor), y/o como agente antiinflamatorio (reducir rojez, calor o la hinchazón en tejidos). Químicamente, aspirin es unéster. Los ésteres son los productos de la reacción de ácidos con alcoholes, según las indicaciones de la ecuación siguiente usando el tipo fórmulas:


                                    R - C - OH + R' - OH R - C - O - R' + H2O

                                                       AGUA ÁCIDA DEL ÉSTER DEL ALCOHOL

El símbolo R refiere a la porción del hidrocarburo (radical)de las moléculas aparte de
                                                               O
grupo funcional. En un ácido orgánico, R - C - OH, el grupo funcional es el carboxilo
                              O
agrupar (- COOH) o - C-OH. El tipo de fórmula para un alcohol es R-OH, donde está el grupo el grupo funcional de hidróxido (- OH). El símbolo R' indica que los dos R-grupos en la fórmuladel éster no necesitan ser iguales. Ha sido demostrado por los métodos del trazalíneas radiactivo que en el mecanismo de la reacción de la esterificación, - el grupo del OH está partido del ácido y - el H del alcohol.


Aspirin puede ser hecho como sigue:



                                                                 C - OH C - OH

                        CH3 -C - OH + HO - CH3 - C - o + H2O


                        Ácido salicílico Aspirin del ácido acético
                                                      (el contener (ácido acetilsalicílico, - grupo del OH) un éster)


El uso del anhídrido acético en vez del ácido acético, sin embargo, es un mejor método preparatorio, porque el anhídrido con el agua para formar el ácido acético tiende aconducir la reacción a la derecha como se muestra abajo. Un catalizador ácido también se utiliza para acelerar la reacción.



                                                                 C - OH C - OH

                                                 + HO - CH3 - C - O + CH3 - C - OH



Ácido acético acético de Aspirin del ácido salicílico del anhídrido
 (138.12 g/mol)(180.15 g/mol)



La producción teórica de aspirin en gramos es la masa calculada de la ecuación antedicha, con el ácido salicílico siendo el reactivo limitador. La producción real de aspirin es obtenida realizando la síntesis: punto (3) en la forma de informe. La producción del porcentaje es encontrada por la relación siguiente:



En este ejercicio, usted preparará una muestra de aspirin,determinará sus producciones teóricas, reales, y del porcentaje, y estimará la pureza de su producto basado en su punto de fusión.


PELIGRO: A.C.E T I C A N H Y D R I D E

El vapor del líquido causa quemaduras severas. Dañoso si está inhalado. Combustible.
No conseguir el líquido o el vapor en ojos, piel o la ropa. No respirar el vapor.
Si está entrado en contacto con, quitar la ropacontaminada inmediatamente.
Limpiar inmediatamente la piel o los ojos con un chorro de agua con el un montón de agua.
Para los ojos conseguir la atención médica. Lavar la ropa antes de la reutilización.

PROCEDIMIENTO:

Día uno
Obtener un frasco limpio, seco de 50-mL Erlenmeyer. Agregar 2.0 g de ácido salicílico, 5.0 ml de anhídrido acético (precaución: Evitar el contacto con la piel), y 5 - 10 gotasdel ácido sulfúrico concentrado al frasco de Erlenmeyer. Mezclar el contenido remolinando suavemente hasta que los reactivo estén en la solución.
Entonces calentar el frasco y el contenido afianzándolo con abrazadera en un baño de agua mantenido en 80oC por 15 minutos.
Ahora quitar el frasco del baño de agua e inmediatamente, pero cautelosomente, agregar 2 ml de agua destilada para descomponer...