preparacion de acetanilida
Páginas: 6 (1308 palabras)
Publicado: 27 de octubre de 2013
ANALISIS DE LA ACETANILIDA
Para los compuestos aromáticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en nuestro espectro se observan entre 1664,15 y 1500 cm-1. Observar estas bandas, es lo que nos confirma la presencia de un anillo aromático en el compuesto.
Aproximadamente en 1450 cm-1 se encuentra el grupofuncional correspondiente a la amida ( C(=O)N- H ), en el espectro se observa en 1488, 43 cm-1.
Cuando en el compuesto hay carbonos con hibridación sp3, se presenta el enlace C-H, debido que el enlace C-C no es útil para la interpretación del IR. El enlace C-H se debe encontrar en el rango de 2840 a 2975 cm-1 y en el espectro encontramos una banda en 2801,50 cm-1.
Si se observa una banda entre3100 y 3700 cm-1 corresponde a cristales de agua que aun permanecen en el compuesto. En el espectro se observa en 3294 cm-1.
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
Anilina Anhídrido cetico ! Acetanilida + Acido Acético
2 g + 2,5 mL
d = 1,02 g/ml d = 1.08 g/ml
2 g anilina x 1mol = 0,0214 mol anilina
93,13 g
2.5 ml C4H6O3 x 1.08 g = 2.7 g C4H6O3 x 1 mol C4H6O3 = 0.0264 mol C4H6O31 ml 102.1 g C4H6O3
Como la relación es 1:1
0.0264 mol C4H6O3 x 1 mol Anilina = 0.0264 mol anilina
1 mol C4H6O3
0.0264 mol anilina x 1 mol acetanilida = 0.0264 mol acetanilida
1 mol anilina
0.0264 mol acetanilida x 135 g acetanilida = 3.564 g acetanilida
1 mol acetanilida (Rendimiento teórico)
Rendimiento experimental: 2.38 g
%R = Rendimiento experimental x 100 =2.38 g x 100 = 66.78%
Rendimiento teórico 3.564 g
DISCUSION DE RESULTADOS
La anilina estaba amarilla debido a que estaba impura presenta poca solubilidad en agua y la poca que tiene es debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el agua, y por su bajo peso molecular, además la anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón comoconsecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base mas débil que el amoniaco debido a la deslocalizacion del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentidoes importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las posiciones orto y meta en las reacciones de sustitución electrofilica aromática la alta reactividad de los bencenos aminosustituidos en ocasiones se puedeconvertir en una desventaja porque resulta difícil evitar que haya una polisustitución.
Otra desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática es que no se llevan a cabo las reacciones de Friedel- Crafts. Ambas desventajas (reactividad elevada y basicidad de la amina) se pueden superar si se llevan a cabo las reacciones de sustituciónelectrofílica aromática con la amida correspondiente, mejor que con la amina libre de allí que cuando se trata de una amina con anhídrido acético, se forma un derivado N - acetilado, en este caso la acetanilida; aunque son activantes y orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son activantes menos fuertes y menos básicos que los grupos amino, porque su par de electrones sin compartiren el nitrógeno esta deslocalizado por el grupo carbonilo vecino.
La modulación de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formación de una amida es una estrategia útil que permite realizar muchos tipos de sustituciones electrofílicas aromáticas que de otro modo serian imposibles; esto es un rasgo importante pero en la práctica realizada no se pudo comprobar. En el proceso...
Para los compuestos aromáticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en nuestro espectro se observan entre 1664,15 y 1500 cm-1. Observar estas bandas, es lo que nos confirma la presencia de un anillo aromático en el compuesto.
Aproximadamente en 1450 cm-1 se encuentra el grupofuncional correspondiente a la amida ( C(=O)N- H ), en el espectro se observa en 1488, 43 cm-1.
Cuando en el compuesto hay carbonos con hibridación sp3, se presenta el enlace C-H, debido que el enlace C-C no es útil para la interpretación del IR. El enlace C-H se debe encontrar en el rango de 2840 a 2975 cm-1 y en el espectro encontramos una banda en 2801,50 cm-1.
Si se observa una banda entre3100 y 3700 cm-1 corresponde a cristales de agua que aun permanecen en el compuesto. En el espectro se observa en 3294 cm-1.
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
Anilina Anhídrido cetico ! Acetanilida + Acido Acético
2 g + 2,5 mL
d = 1,02 g/ml d = 1.08 g/ml
2 g anilina x 1mol = 0,0214 mol anilina
93,13 g
2.5 ml C4H6O3 x 1.08 g = 2.7 g C4H6O3 x 1 mol C4H6O3 = 0.0264 mol C4H6O31 ml 102.1 g C4H6O3
Como la relación es 1:1
0.0264 mol C4H6O3 x 1 mol Anilina = 0.0264 mol anilina
1 mol C4H6O3
0.0264 mol anilina x 1 mol acetanilida = 0.0264 mol acetanilida
1 mol anilina
0.0264 mol acetanilida x 135 g acetanilida = 3.564 g acetanilida
1 mol acetanilida (Rendimiento teórico)
Rendimiento experimental: 2.38 g
%R = Rendimiento experimental x 100 =2.38 g x 100 = 66.78%
Rendimiento teórico 3.564 g
DISCUSION DE RESULTADOS
La anilina estaba amarilla debido a que estaba impura presenta poca solubilidad en agua y la poca que tiene es debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el agua, y por su bajo peso molecular, además la anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón comoconsecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base mas débil que el amoniaco debido a la deslocalizacion del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentidoes importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las posiciones orto y meta en las reacciones de sustitución electrofilica aromática la alta reactividad de los bencenos aminosustituidos en ocasiones se puedeconvertir en una desventaja porque resulta difícil evitar que haya una polisustitución.
Otra desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática es que no se llevan a cabo las reacciones de Friedel- Crafts. Ambas desventajas (reactividad elevada y basicidad de la amina) se pueden superar si se llevan a cabo las reacciones de sustituciónelectrofílica aromática con la amida correspondiente, mejor que con la amina libre de allí que cuando se trata de una amina con anhídrido acético, se forma un derivado N - acetilado, en este caso la acetanilida; aunque son activantes y orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son activantes menos fuertes y menos básicos que los grupos amino, porque su par de electrones sin compartiren el nitrógeno esta deslocalizado por el grupo carbonilo vecino.
La modulación de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formación de una amida es una estrategia útil que permite realizar muchos tipos de sustituciones electrofílicas aromáticas que de otro modo serian imposibles; esto es un rasgo importante pero en la práctica realizada no se pudo comprobar. En el proceso...
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