preparacion de epoxidos

LECCIÓN 9
Antonio Galindo Brito 1
ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS

Química Orgánica 2º

Será fundamental conocer la nomenclatura de los alcoholes y diferenciarlos claramente de los enoles y
fenoles. Se deducirán las propiedades físicas y químicas de los alcoholes tomando como base el grupo
funcional hidroxilo, poniendo énfasis en el carácter anfótero de los alcoholes y como este hecho afectaa la
estructura que presentan en medio ácido o en medio fuertemente alcalino. En relación a las propiedades
químicas se estudian en función del tipo de reacción, clasificándolas en sustituciones, eliminaciones y
oxidaciones. También se examinan los principales métodos de preparación de alcoholes y su relación con
las restantes clases de sustancias orgánicas.
Estudiaremos asimismo los éteres,viendo su grupo funcional, su nomenclatura y comparando su
estructura y propiedades físicas con las de los alcoholes. Examinaremos el carácter básico de los éteres y
su estructura en presencia de ácidos de Brönsted y de Lewis y analizaremos la escasa reactividad química
de los éteres, viendo su causa y como este hecho, junto con sus propiedades físicas, contribuye a su amplio
uso comodisolventes. Terminaremos el estudio analizando los principales métodos de preparación de los
éteres. La lección acaba con el estudio de los epóxidos, su nomenclatura y comparando su estructura con
la de los éteres. Examinaremos el carácter básico de los epóxidos y sus principales reacciones frente a los
nucleófilos, comparando la regioselectividad de estas reacciones según estemos en medio neutro(alcalino)
o ácido. Se finaliza estudiando los principales métodos de preparación de epóxidos.
Como siempre pondremos ejemplos de los tres tipos de compuestos que jueguen un papel importante,
bien en la naturaleza, bien en la sociedad, para ver las importancia de estas clases de sustancias.

LECCIÓN 9
Antonio Galindo Brito 2
ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS

Química Orgánica 2º

AlcoholesR

OH

OH

OH
R´´
R´

Alcohol (C sp3)

Fenol

Alcohol 1º

OH
1-Propanol (n-Propanol)

OH

Alcohol 3º

HO

1

2

OH
1,2-Etanodiol
Etilenglicol (Un diol)

2-Metil-2-Propanol (terc-butanol)

2-Propanol (iso-Propanol)

OH
2 OH

(2R, 3S)-Butanodiol
(Un diol)

OH

C terciario

Alcohol 2º

3

Alcohol

Agua

Endiol

Enol

C secundario

Cprimario

1

H-O-H H-O-R

OH

OH

3

1

2

OH

HO
OH

1,2,3-Propanotriol
Glicerina (Un triol)

OH
2

HO

4 OH
3

OH
(1, 2S, 3R,4)-Butanotriol
Un tetrol meso

LECCIÓN 9

Química Orgánica 2º

Antonio Galindo Brito 3

Dioles Geminales (1,1-Dioles)
OH
C

C

HO 1

+

O

HO

H2O

1,1-ciclopropanodiol
Un diol geminal
relativamente estable
1 OH

OHDioles Vecinales (Glicoles; 1,2-Dioles)
OH
1 OH
3
2

OH

2

HO

2

OH

2,3-dimetil-2,3-butanodiol (1R, 2S)-Ciclohexanodiol (1R, 2R)-Ciclopentanodiol

HO H
H OH

HO H
3

;

2

2

5

1

3

;

;

2

3

2

OH HO

1

OH ;

CH2OH

1

OH

Una pareja de enantiómeros

1
2

OH

Fenilmetanol
Alcohol bencílico

2-Propen-1-ol
Alcohol alílico(1S, 2S, 3R)-3-Metilciclopentanodiol

(1S, 2R)-metil- (1R, 2R)-metilciclobutanol ciclobutanol

1

1

Cl

3-trans-penten(2S)-Butanol
(3S, 4S)-4-cloro(2R)-ol
(2S)-sec-butanol 5-metil-3-hexanol

2

2

4

(1R, 2R, 3S)-3-metil- trans-4-metil1-ciclohexanol
ciclopentanodiol
1

3

OH

2

OH

Una pareja de diastereómeros

4

OH

1

OH

Una forma mesoLECCIÓN 9

Química Orgánica 2º
Alcoholes Alílicos
1

2

3-vinil-(1, 4-trans)hexadien-3-ol

3

4

;

3

1

2

;
H OH

HO H

Antonio Galindo Brito 4

1

3

4

2-metil-(1, 4-trans)3-trans-penten-(2R)-ol
heptadien-(3R)-ol

1

;

OH

HO H

OH

2, 5-ciclohexadienol
5
1

;

;
2

(1R)-2-ciclopentenol

Estructura y propiedades físicas de los alcoholes...