Preparacion de p iodonitrobenceno

PREPARACION DEL p-IODONITROBENCENO

DIEGO FERNANDO ESCOBAR

Fecha de presentación: _________________
Fecha de la práctica: ___________________

OBJETIVOS
1. Sintetizar el p-Iodonitrobenceno mediante la diazotación de la p-nitroaniliana

2. Purificar por recristalización, caracterizar mediante reacciones típicas y por propiedades físicas el p-Iodonitrobenceno.


ANALISIS YRESULTADOS

Inicialmente se llevó a cabo la agitación de aproximadamente 0,9920 g de p-nitroanilina con 9mL de ácidosulfúrico concentrado y 6ml de agua aquí se formó el sulfato de hidrogeno p-nitroanilina pero esta solución formada no era muy soluble en solución ácida, por lo tanto fue necesario agitar constantemente porque fue aquí donde la amina se convirtió en su sal. La mezcla se enfrióaproximadamente a 6°C, el enfriamiento de la solución tiene como finalidad estabilizar la sal de diazonio.
Posteriormente se adicionó nitrito de sodio a la suspensión de la sal de amina que se encontraba a la misma temperatura, lo cual generó la formación de ácido nitroso, por esta razón se hizo pruebas con el papel de ioduro-almidón para determinar el exceso de dicho ácido en la solución, cuandoel papel conservó una coloración azul por aproximadamente tres minutos se paró la adición de nitrito de sodio, ya que la coloración indicó que la diazotación se había completado, la soluciónreaccionante se mezcló a una temperatura de 6°C, era importante tener dicha mezcla a baja temperatura durante las operaciones anteriormente mencionadas porque el ion diazonio formado con la adición de lasolución de nitrito de sodio se convertiría en el fenol correspondiente que luego se sometería a acoplamiento con el ion diazonio más para dar compuestos coloreados que contaminan el producto deseado.
Al verter la solución de Ioduro de Potasio a la mezcla preparada anteriormente, se pudo observar claramente la formación de espuma, esto es debido a que el nitrógeno se está liberando en dicha reacción yocurre la precipitación del producto. Lo obtenido se dejó en reposo a temperatura ambiente y ulteriormente se recolectaron los cristales mediante succión.
Los cristales recolectados se lavaron con 10mL de una solución de tiosulfato de sodio al 5% para así eliminar el exceso de yodo presente en los cristales.
Luego se hizo una recristalización con Etanol caliente y después de esto se secaron loscristales para posteriormente tomarles el punto de fusión el cual fue 170ºC. Este valor obtenido se comparó con el valor teórico y se obtuvo el siguiente resultado:

%Error=171-170171×100

%Error=0,58%

En el procedimiento descrito anteriormente, el mecanismo posible de reacción es el siguiente:
Figura 1. Mecanismo de diazotación de la p-Nitroanilina

Figura 2. Reacción dedesplazamiento nucleofílico

Al producto obtenido p-Iodonitrobenzeno, se le realizó las siguientes pruebas:
* Prueba de Belstein
* Prueba de Lassaigne
La prueba de Belstein se utiliza para la determinación de halógenos en compuestos orgánicos. Se calienta a la llama oxidante de un mechero Bunsen un alambre de cobre, con unos cuantos granitos de la sustancia que se investiga. En presencia dehalógenos se produce la llama característica verde a verde-azulada del halogenuro de cobre vaporizado.
La prueba de Lassaigne se realizó para confirmar que se tenía un compuesto aromático ya que al exponer unos granitos de muestra de la sustancia con la que se trabajó (p-iodonitrobenceno), a la llama oxidante de un mechero Bunsen se presenció una llama rojiza, la cual asegura que se trata de un compuestoaromático ya que como dicho compuesto tiene carbono e hidrógeno, éstos compuestos son los que se queman dando esta coloración.

PREGUNTAS

1. ¿Cómo se puede obtener la o-nitroanilina en el laboratorio?
La o-nitroanilina se puede obtener mediante calentamiento de o- y p-cloronitrobenceno con amoniaco alcohólico a presión.

2. Proponer otro método teorico alterno para la obtención...