preparacion del m-nitrobenzoato de metilo y p-ter butilfenol

SUSTITUCIÓN ELECTROFILÍCA AROMÁTICA

INTRODUCCIÓN

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona conun anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F,-Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reaccionespueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.
Halogenacion del benceno:
a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos con bromo, conFeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitución.
b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante una reacciónelectrofílica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromáticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.
Nitración del benceno:
Los anillos se pueden nitrarcon una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua. Este iongenera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentosy farmacia.
 Nitrobenceno



Sulfonación del benceno
Para sulfonar anillos aromáticos se usa ácido sulfúrico fumante(disolución de SO3 en ácido sulfúrico) o ácido sulfúrico concentrado. ElSO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.

Acilación de Friedel-Crafts del benceno.
Hay dos reacciones de sustitución electrofílica, que llevan los nombres de...