Preparacion p-nitroacetanilida
Páginas: 8 (1873 palabras)
Publicado: 3 de abril de 2011
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| |PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE |
| ||
| |FACULTAD DE QUÍMICA |
| |DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA |
CURSO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
SECCION
02
PROFESOR
Cristian Salas
FECHA EJECUCIÓN
31 de agosto del2010
EXPERIENCIA 4
PREPARACION DE p-NITROACETANILIDA A PARTIR DE ACETANILIDA
ALUMNO
LEONEL CORTES
2° SEMESTRE, 2010
RESUMEN
En el presente trabajo se exponen los resultados de la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida por medio de unareacción de nitración.
Se parte de una muestra de 2 gramos de acetanilida a la cual se le adicionan 4 mL de acido acético y 8 mL de acido sulfúrico los que disuelven completamente la acetanilida. La mezcla se enfría en un baño de hielo-sal a una temperatura de 0-2 ºC. Se agrega a la solución una mezcla, preparada aparte de 2 mL de acido nítrico y 1,5 mL de acido sulfúrico, lentamente por goteoy agitación. Pasado unos minutos la solución anterior se vierte sobre una mezcla de agua y hielo 100 g, luego se procede a filtrar y lavar con agua hasta que el filtrado tenga un pH neutro. A continuación se adiciona 20 mL de etanol y se procede a secar el producto hasta masa constante. Finalmente se determina el rendimiento de la reacción el que fue de 71,62% . La p-nitroacetanilida obtenidaes blanca, solida e inodora. Y el rango de fusión obtenido fue de 214-218ºC.
INTRODUCCIÓN
La nitración de un anillo aromático sucede gracias a un mecanismo de sustitución electrofilica aromática que incluye el ataque de un anillo aromático nucleófilo sobre un ion nitronio denominado electrófilo₁. El electrófilo NO₂ᶧ se genera por la reacción de tipo acido-base del ácido sulfúrico (Pka:-5,2) con ácido nítrico (Pka: -1,4). De acuerdo con los valores de Pka el acido sulfúrico actúa como acido y el acido nítrico como base dando lugar a la formación del ion nitronio que es el electrófilo o especie nitrante. La nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica; la temperatura debe ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitación continua, y la adición lenta de losreactivos, por lo tanto se realiza en un baño de hielo-sal.
Si la mezcla se calienta demasiado dará lugar a la formación de cantidades variables de producto de hidrólisis de p-nitroacetanilida. En la reacción de nitración de acetanilida se obtendrá una mezcla de productos p-nitroacetanilida y o-nitroacetanilida, esta orientación, orto y para es debido a parámetros termodinámicos. El productofavorecido es la p-nitroacetanilida puesto que la estabilidad del ion intermediario es mayor que la del intermediario orto. El intermediario “para” requiere menos energía de activación que el orto y además esta favorecido por factores estéricos₂.
El procedimiento en términos generales consiste en la remoción de los ácidos y en la cristalización del producto. Toda traza de ácido debe ser removidaporque los iones de hidrógeno (H+) catalizan la hidrólisis de la amida a p-nitroanilina o su catión protonado. Mucho del ácido es removido derramando la mezcla de reacción sobre hielo y agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo amorfo de p-nitroacetanilida... La adición de un alcohol como el etanol cumple la función de arrastrar el agua, también disminuir la solubilidad del compuesto...
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| |FACULTAD DE QUÍMICA |
| |DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA |
CURSO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
SECCION
02
PROFESOR
Cristian Salas
FECHA EJECUCIÓN
31 de agosto del2010
EXPERIENCIA 4
PREPARACION DE p-NITROACETANILIDA A PARTIR DE ACETANILIDA
ALUMNO
LEONEL CORTES
2° SEMESTRE, 2010
RESUMEN
En el presente trabajo se exponen los resultados de la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida por medio de unareacción de nitración.
Se parte de una muestra de 2 gramos de acetanilida a la cual se le adicionan 4 mL de acido acético y 8 mL de acido sulfúrico los que disuelven completamente la acetanilida. La mezcla se enfría en un baño de hielo-sal a una temperatura de 0-2 ºC. Se agrega a la solución una mezcla, preparada aparte de 2 mL de acido nítrico y 1,5 mL de acido sulfúrico, lentamente por goteoy agitación. Pasado unos minutos la solución anterior se vierte sobre una mezcla de agua y hielo 100 g, luego se procede a filtrar y lavar con agua hasta que el filtrado tenga un pH neutro. A continuación se adiciona 20 mL de etanol y se procede a secar el producto hasta masa constante. Finalmente se determina el rendimiento de la reacción el que fue de 71,62% . La p-nitroacetanilida obtenidaes blanca, solida e inodora. Y el rango de fusión obtenido fue de 214-218ºC.
INTRODUCCIÓN
La nitración de un anillo aromático sucede gracias a un mecanismo de sustitución electrofilica aromática que incluye el ataque de un anillo aromático nucleófilo sobre un ion nitronio denominado electrófilo₁. El electrófilo NO₂ᶧ se genera por la reacción de tipo acido-base del ácido sulfúrico (Pka:-5,2) con ácido nítrico (Pka: -1,4). De acuerdo con los valores de Pka el acido sulfúrico actúa como acido y el acido nítrico como base dando lugar a la formación del ion nitronio que es el electrófilo o especie nitrante. La nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica; la temperatura debe ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitación continua, y la adición lenta de losreactivos, por lo tanto se realiza en un baño de hielo-sal.
Si la mezcla se calienta demasiado dará lugar a la formación de cantidades variables de producto de hidrólisis de p-nitroacetanilida. En la reacción de nitración de acetanilida se obtendrá una mezcla de productos p-nitroacetanilida y o-nitroacetanilida, esta orientación, orto y para es debido a parámetros termodinámicos. El productofavorecido es la p-nitroacetanilida puesto que la estabilidad del ion intermediario es mayor que la del intermediario orto. El intermediario “para” requiere menos energía de activación que el orto y además esta favorecido por factores estéricos₂.
El procedimiento en términos generales consiste en la remoción de los ácidos y en la cristalización del producto. Toda traza de ácido debe ser removidaporque los iones de hidrógeno (H+) catalizan la hidrólisis de la amida a p-nitroanilina o su catión protonado. Mucho del ácido es removido derramando la mezcla de reacción sobre hielo y agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo amorfo de p-nitroacetanilida... La adición de un alcohol como el etanol cumple la función de arrastrar el agua, también disminuir la solubilidad del compuesto...
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