Preparación de alquenos

Preparacion de alquenos




Deshidratación de Alcoholes

Se trata también de una reacción de eliminación. Los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario utilizar uncatalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual seconsigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

En los ejemplos anteriores se produce un sólo alqueno. En otros casos puede generarse más de un alqueno como por ejemplo cuando se lleva acabo la deshidratación del 2-metilbutan-2-ol:

La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación, obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario,es decir que en estas reacciones se sigue la regla de Saytzeff. Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso laestereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbocatiónicos y por tanto hay unatendencia a que se forme el isómero geométrico más estable, el E.


Además se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado distinto al esperado. Por ejemplo: el4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.
En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:
La reactividad relativa de los alcoholesdisminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
Es una reacción promovida por ácido.
Estos hechos sugierenque los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de esta reacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un mecanismo E1. Ejemplo: Consideramos la...