Presentacion
Páginas: 3 (576 palabras)
Publicado: 26 de agosto de 2011
RUTA DEL SHIKIMATO
ALCALOIDES DERIVADOS DEL SHIKIMATO
TIPO ISOQUINOLINICO
MeO
N OMe OMe
OMe PAPAVERINA
GENERALIDADES SOBRE LAS COMBINACIONES FENÓLICAS
COOH NH2 COOH COOH
HO OHOH FENILALANINA ÁCIDO CINÁMICO
ÁCIDO SHIKÍMICO
COOH
CUMARINAS Y TANINOS FENOLES SENCILLOS LIGNANOS CONDENSADOS Y ÁCIDOSFENOLICOS OH TANINOS HIDROLIZABLES
FLAVONOIDES Y ANTOCIANIDINASHO OH ÁCIDO GALICO
BIOGENESIS DE C6
FENOLES SENCILLOS
OH OH
1. Arbutósido
Hidrolisis
NV:gayuba (hojas) NC:Arctostaphylosuva-ursi
O-glucosa Arbutósido
OH HidroquinonaAntiséptico urinario
CHO
2. Vainillósido NV: Vainilla (frutos) NC: Vaninilla fragans Sustancias aromatizantes
OCH3 O-glucosa Vainillósido
CHO
OCH3 OH Vainillina
3. Salicósidos NV:Sauce(corteza) NC: Salix alba Analgésico
CH2OH O-glucosa Hidrolisis
CH2OH OH
Salicósido
Alcohol salicilico
Ácidos fenólicos
1. DERIVADOS DEL ÁCIDO BENZOICO: C6C1
COOH
COOH
COOH OHHO
OH OH ÁCIDO GÁLICO
ÁCIDO BENZOICO ÁCIDO SALICILICO
BIOGENESIS DE LOS ÁCIDOS CINAMICOS
FENILPROPANOS. BIOGENESIS DE CUMARINAS
COOH COOH COOH
HO
OH
HO ÁCIDOTrans-CINÁMICO
HO
OH ÁCIDO SHIKIMICO
OH ÁCIDO ORTO-CUMÁRICO
COOH COOH HO CUMARINAS O O COOH HO O-glu GLUCÓSIDOS Cis HO O-glu GLUCÓSIDOS tRANS HO O-glu
Derivados del ácido Salicilico CLASIFICACIÓN
R = H, Umbeliferona R = Me, Herniarina RO O O
RO R1 5
R = H, Esculetina O
HO
R2
6
O
R = glu, Esculina
R3
7
8 R4
O
O
MeO R = H, escopoletina RO R = glu,Escopolina
O
O
MeO R = H, Fraxetina
HO OR
O
O
R = glu, Fraxina
Dicumarinas OH OH
O
O O Dicumarol
O
Estructuras derivados de cumarinas
O
OH O O
O
HO
OCumestrol
O O O Aflatoxina 1 B Aspergillum flavis Acción carcinogénica OMe
Papilonaceae (fungistatica)
PROPIEDADES FARMACOLOGICAS
Umbeliferona
RO O
Antibiotico (Brucella)
O
RO...
ALCALOIDES DERIVADOS DEL SHIKIMATO
TIPO ISOQUINOLINICO
MeO
N OMe OMe
OMe PAPAVERINA
GENERALIDADES SOBRE LAS COMBINACIONES FENÓLICAS
COOH NH2 COOH COOH
HO OHOH FENILALANINA ÁCIDO CINÁMICO
ÁCIDO SHIKÍMICO
COOH
CUMARINAS Y TANINOS FENOLES SENCILLOS LIGNANOS CONDENSADOS Y ÁCIDOSFENOLICOS OH TANINOS HIDROLIZABLES
FLAVONOIDES Y ANTOCIANIDINASHO OH ÁCIDO GALICO
BIOGENESIS DE C6
FENOLES SENCILLOS
OH OH
1. Arbutósido
Hidrolisis
NV:gayuba (hojas) NC:Arctostaphylosuva-ursi
O-glucosa Arbutósido
OH HidroquinonaAntiséptico urinario
CHO
2. Vainillósido NV: Vainilla (frutos) NC: Vaninilla fragans Sustancias aromatizantes
OCH3 O-glucosa Vainillósido
CHO
OCH3 OH Vainillina
3. Salicósidos NV:Sauce(corteza) NC: Salix alba Analgésico
CH2OH O-glucosa Hidrolisis
CH2OH OH
Salicósido
Alcohol salicilico
Ácidos fenólicos
1. DERIVADOS DEL ÁCIDO BENZOICO: C6C1
COOH
COOH
COOH OHHO
OH OH ÁCIDO GÁLICO
ÁCIDO BENZOICO ÁCIDO SALICILICO
BIOGENESIS DE LOS ÁCIDOS CINAMICOS
FENILPROPANOS. BIOGENESIS DE CUMARINAS
COOH COOH COOH
HO
OH
HO ÁCIDOTrans-CINÁMICO
HO
OH ÁCIDO SHIKIMICO
OH ÁCIDO ORTO-CUMÁRICO
COOH COOH HO CUMARINAS O O COOH HO O-glu GLUCÓSIDOS Cis HO O-glu GLUCÓSIDOS tRANS HO O-glu
Derivados del ácido Salicilico CLASIFICACIÓN
R = H, Umbeliferona R = Me, Herniarina RO O O
RO R1 5
R = H, Esculetina O
HO
R2
6
O
R = glu, Esculina
R3
7
8 R4
O
O
MeO R = H, escopoletina RO R = glu,Escopolina
O
O
MeO R = H, Fraxetina
HO OR
O
O
R = glu, Fraxina
Dicumarinas OH OH
O
O O Dicumarol
O
Estructuras derivados de cumarinas
O
OH O O
O
HO
OCumestrol
O O O Aflatoxina 1 B Aspergillum flavis Acción carcinogénica OMe
Papilonaceae (fungistatica)
PROPIEDADES FARMACOLOGICAS
Umbeliferona
RO O
Antibiotico (Brucella)
O
RO...
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