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COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Introducción

Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.

Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH),aldehídos (R-CHO), cetonas (R-CO-R'), ácidos carboxílicos (R-COOH), ésteres (R-COOR') y éteres (R-O-R').

Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema pretendemos dar únicamente una introducción a algunos de ellos, destacando su nomenclatura, características y reacciones más importantes.

1.- ALCOHOLES

Se denomina alcohol a toda sustancia queposea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:

a. Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está en un extremo de la cadena:

3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1- propanol
 
Se nombran igual que elhidrocarburo del que provienen pero con la terminación ol.

Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi con la numeración correspondiente, por ejemplo:

O
3 2 1
CH2 – CH2 – Cácido 3- hidroxipropanoico

OH OH

b. Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario:

3 2 1
CH3 – CH – CH3 2- propanol


 OH

y, de la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal:

O
4 3 2 1
CH3 – CH – CH – C ácido 2- hidroxi -3- metilbutanoicoCH3 OH OH 

(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

c. Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

1
CH3
2CH3 – CH – OH 2- metil- 2- propanol o terbutanol
3
  CH3

d. Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:OH OH



 
Fenol 2- naftol
(hidroxibenceno)



Propiedades físicas

• Los alcoholes de menos átomos de carbonos son solubles en agua debido a la polaridad del grupo oxidrilo:- ( + (
R – O – H

al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y el H y la simetría de los enlaces).

• El punto de ebullición va aumentando a medida que aumenta el...