Prevencion

LABORATORIO N03

BENCENO Y SUS DERIVADOS
Introducción

Esta guía tiene como propósito reconocer experimentalmente algunas características del benceno y sus derivados. Objetivo Realizarreacciones de reconocimiento del benceno y sus derivados a través de reacciones de sustitución electrofílica aromática y medir la acidez de fenoles

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Br
H NITRACION lenta+ Br SULFONACION

Br

Intermediario carbocatiónico

H rápida

Br-

ALQUILACION

ACILACION Br

EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

REACTIVIDAD
YANILLO MAS o MENOS REACTIVO

> <

H

REGIOSELECTIVIDAD
Y

ORIENTACION: PRODUCTOS DISUSTITUIDOS ORTO, META O PARA

ORDEN DE REACTIVIDAD
ACTIVANTES
EJEMPLOS INDUCTIVO RESON ANCI APREDOMINA

FUERTES MODERADOS DEBILES

NH2 , NHR, NR 2,OH, OR NHCOR OCOR

atraen electrones

donan electrones

RESONANCIA

atraen electrones

donan electrones

RESON ANCIA

arilo, CH=CHRalquilo

atraen electrones donan e lectrones

donan electrones -----

RESON ANCIA INDUCTIVO H IPERCONJUGACION

DESACTIVANTES
DEBILES MODERADOS
HALOGENOS atraen electrones donan electronesINDUCTIVO

CHO, C OR, COOR

atraen electrones

atraen electrones

-----

FUERTES

NH3 + , NH2R+ , NHR2+ , NR3 +

atraen electrones

-----

INDUCTIVO

NO 2, CN, SO 3H

atraenelectrones

atraen electrones

-----

REACTIVIDAD

-OCH3

-CH3

-F

-Br

-CHO

-COOH

-SO3H

NO2

-OH

-NHCOR

-Ar

-H

-Cl

-I

-COOR

-COR

-CN

+
-NH3ACTIVANTES

DESACTIVANTES

Prueba de identificación de hidrocarburos aromáticos
En un tubo de ensayo seco, coloque 0.1 g de AlCl3 anhidro y caliente directamente a la llama para que sublime y se depositeen la parte superior fría del tubo. Tápelo y deje enfriar. En otro tubo de ensayo, disuelva algunos mg del compuesto aromático que desea invesitgar en 1 mL de cloroformo y luego deje resbalar esta...