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1.- Identificación de Aldehídos y Cetonas

2.- Objetivos.
-Adquirir criterio para llevar a cabo la identificación de sustancias donde está presente el grupo Carbonilo
- Aprender a diferenciar a aldehídos y cetonas o metil cetonas, por medio de reacciones características.
Objetivos Particulares:
-Identificación de grupo carbonilo de un líquido o sólido desconocido por 2,4 -Dinitrofenilhidrazina.
-Llevar a cabo la prueba de Tollens para identificación de aldehídos y cetonas.
-Llevar a cabo prueba de Yodoformo, para identificación de metilcetonas.

3.- Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad. La geometría coplanar de los enlaces del grupo carbonilo se aprecia en los modelos moleculares delformaldehído, el acetaldehído y la acetona (figura 1). Los ángulos de enlace en el grupo carbonilo son 120º, aproximadamente, pero varían de acuerdo al compuesto como se ve en los ejemplos de la figura 1. La distancia del enlace C=O en los aldehídos y cetonas es de 122 pm, esta distancia es más corta que la distancia del enlace C-O que es de 141 pm que hay en los alcoholes y éteres.





Sepueden describir los enlaces en el formaldehído de acuerdo con un modelo de hibridación sp2, análogo al del etileno. Según este modelo, el enlace de doble carbono-oxígeno se considera del tipo σ + π.
El grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehídos y las cetonas, y los momentos dipolares son mayores que en los alquenos.
La polarización del grupo carbonilo se puede representar de la siguientemanera:


Y la descripción de la resonancia

.


El carbono parcialmente positivo del C=O tiene carácter de carbocatión y es electrofílico. El arreglo plano de sus enlaces hace que dicho carbono sea susceptible a un ataque nucleofílico. Es oxígeno es parcialmente negativo y débilmente básico.

Los sustituyentes alquilo estabilizan a un grupo carbonilo, liberando electrones al carbonocon hibridación sp2. También indican sus calores de combustión, la 2-butanona, una cetona, es más estable que su isómero butanal, un aldehído.



El grupo carbonílico de una cetona tiene dos grupos alquilo que liberan electrones; el mismo grupo de un aldehído sólo tiene uno. Un carbonilo de cetona es más estable que de un aldehído.

Como lo menciona Wade (2004):

Hay compuestoscarbonílicos por todas partes. Además de utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes, plásticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonílicos también se incluyen las proteínas, carbohidratos y los ácidos nucléicos, constituyentes de las plantas y los animales. [...] Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tienen dosgrupos alquilo (o arilo) enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo de carbono carbonílico. (p. 774)

Una importante característica que señala Potapov (1983), es la siguiente:
A diferencia del doble enlace carbono-carbono, a consecuencia de la gran electronegatividad del oxígeno en comparación con el carbono,el enlace C=O está fuertemente polarizado debido al desplazamiento de la densidad electrónica del enlace pi hacia el oxígeno.
Los momentos dipolares de los aldehídos y las cetonas se aproximan a 2.7D, o sea, son mucho mayores que los de los alcoholes que tienen el momento dipolar del orden de 1.7D. (p. 219)

Gracias a esta característica es que estas sustancias son solubles en agua o endisolventes polares.
Otra característica muy específica de este grupo funcional y, en especial de los aldehídos, es su alta reactividad con sustancias oxidantes, reacciones de adición nucleofílica y de condensación. Como lo explica Potapov (1983):

Las reacciones de adición del grupo carbonilo, son procesos de adición nucleofílica. Estas comienzan con la interacción del carbono carbonílico cargado...