Previo 6



UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
SECCIÓN: QUÍMICA ORGÁNICA.


Practica 6
Previo.

Formación de benzimidazol.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III
Equipo: 1



Alumno:
José Martin Muñoz Elvir.
PROFESORES:
Jose G. García Estrada.
Bernardo Francisco Torres.

Septiembre/25/2014
Objetivos:
Obtener un anillo de 5 miembros con dos átomos denitrógeno y en posición 1,3 fusionado a un anillo de benceno, llamado benzimidazol (C7H5N2).
Preparar benzimidazol a partir de o-ortofenilendiamina y ácido fórmico en reflujo para su condensación.

Reacción:






Mecanismo:















Introducción.

Los benzimidazoles pueden prepararse usual y eficientemente a partir de 1,2 diaminobencenos con reacción entre ácidos carboxílicos o sus derivados,tales como nitrilos o imidoeteres, bajo condiciones acidas el sistema del benzimidazol es altamente aromática, difícil de oxidar y estable a las reacciones ácidas y básicas, al igual que el imidazol, forma sales y derivados metálicos con gran facilidad.
El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobrebenzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol.
El imidazol es muyimportante en los seres vivos, ya que se encuentra formando parte del aminoácido histidina y de la vitamina B12, donde se encuentra como: Ester Fosfórico de un 5-ribofuranosil-6−dimetilbencimidazol.
El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y sumasa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad que mantendrán algunos de sus derivados. Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos:
Antihipertensores.[2]
Antihistamínicos H2.
Inmuno-moduladores: Levamizol.
Antibacterianos yantiprotozoarios: Metronidazol.
Antihelmínticos: Tiabendazol, Mebendazol.
Antifúngicos: clotrimazol, miconazol, econazol, ketoconazol, butoconazol, oxiconazol, sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes.
Antitiroideos: Carbimazol y Metimazol.[] [] []
Presencia en la naturaleza
El imidazol se encuentra libre en las semillas de Lens culinaris (lenteja). Tambiénse encuentra libre en las semillas de otras leguminosas Adenanthera pavonina, Amphimas pterocarpoides, Cathormion altissimum, Erythrophleum sp., Lathyrus rotundifolius, Lathyrus sylvestris, Macrotyloma uniflorum, Parkia bicolor, Psophocarpus tetragonolobus, Tephrosia platycarpa y Vigna radiata6
La histidina es un aminoácido proteínico que posee un anillo de imidazol, que prácticamente es precursorde diversos productos naturales, tales como la histamina, la hercinina, el ácido urocánico, la pilocarpina, la dolicotelina, la murexina y la diftamina. Otro compuesto que presenta un anillo saturado de imidazol, pero que no proviene biosintéticamente de la histidina, es la creatinina.
1. El imidazol es un heterociclo de cinco miembros, aunque tiene seis electrones π y es aromático, ambosnitrógenos tienen hibridación sp2 pero uno está en un doble enlace y solo contribuye con un electrón al sistema aromático π, mientras que el otro no está en un doble enlace y contribuye dos de su par no enlazado.
El imidazol es una base débil con un pK de 7. El lugar de protonación del imidazol no es el N-1, puesto que éste cede su par de electrones al sexteto aromático, sino el N-3, que es capaz de...