previo 7 lab de orgánica II

EXPERIMENTO 7
REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA


Antecedentes:

a) Reacciones de condensación aldólica, características, mecanismo de reacción en medio básico.

Unade las reacciones más importantes de los aldehídos y cetonas que poseen uno o más hidrógenos en los carbonos en posición α al carbonilo, es la combinación de dos moléculas del compuesto carbonílicoen presencia de un catalizador básico o ácido, para dar lugar a un β-hidroxialdehído o a una β-hidroxicetona. A este producto se le conoce como aldol, y a esta reacción se le denomina adiciónaldólica o condensación aldólica. Dicha reacción se caracteriza por generar un nuevo enlace carbono-carbono entre el átomo de carbono α al carbonilo de una de las moléculas del aldehído o cetona, y elcarbono carbonílico de la otra molécula.

Dicho mecanismo consiste en tres etapas:

1) En la primera etapa se forma el ión enolato mediante la abstracción de un protón del carbono α del compuestocarbonílico (protón ácido), por parte de una base fuerte tal como el ión hidróxido.
2) En la segunda etapa, el ión enolato actuando como un nucleófilo fuerte, ataca al carbonilo de una segunda moléculadel aldehído ó cetona, formándose así un ión alcóxido.
3) En la tercera etapa, el ión alcóxido abstrae un protón del disolvente (normalmente agua o etanol) para dar lugar al aldol.b) Reacciones de condensación aldólica cruzada, características generales, características de las reacciones de este tipo que tienen utilidad sintética.

Una condensación aldólica entre doscompuestos carbonílicos diferentes se denomina condensación aldólica cruzada o mixta. Si ambos compuestos poseen hidrógenos α, ambos pueden formar un ión enolato, y por ende, se obtiene una mezcla decuatro productos, dos productos de la adición mixta y dos de la autocondensación. Lógicamente, en estos casos la reacción tiene poca utilidad sintética. Sin embargo, con cierto tipo de compuestos...