Previo Dibenzalacetona 1

Objetivos:
General
Obtener como producto la dibenzalacetona por el método de Condensación de Claisen-Schmidt.
Particulares
Efectuar una condensación aldólica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.

Diferencia entre una condensación aldólica cruzada y un simple.
Condensación aldólica simple.
Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehídos cuando son tratados conpequeñas cantidades desoluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción recibe el nombre de condensación aldólica. El término aldólica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene la presencia del grupo funcionalaldehído y un alcohol. La condensación aldólica puede ser catalizada por ácidos o por bases. La reacción más simple que puede ocurrir es la siguiente.

Lacondensación aldolica catalizada por bases y por ácidos nos pueden llevar a una deshidratación del aldol correspondiente. Cabe señalar que cuando se usan bases, se hace necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha deshidratación, mientras que cuando se usa ácido esta suele ocurrir a temperatura ambiente, por lo que se concluye que para obtener el producto aldolico es más viable hacerlo por víala catálisis de una base. El proceso de deshidratación por ácido y base puede observarse en los siguientes esquemas:








Condensación cruzada.
Las condensaciones también pueden ocurrir entre dos moléculas de compuestos diferentes.

En el esquema anterior podemos notar que la condensación aldolica entre doscompuestos carbonilos diferentes no es de utilidad, ya que como podemos ver se llega atener una mezcla de productos de reacción. Por ejemplo, el compuesto a es el correspondiente cuando han reaccionado dos moléculas del acetaldehído, el producto b cuando han reaccionado dos moléculas del propanaldehído, el producto c cuando han reaccionado una molécula de acetaldehído, quien sufre el ataque nucleófilico ( la adición), con una molécula de propanaldehído que se convierte al ionenolato y el producto es cuando han reaccionado también una molécula de acetaldehído y una de propanaldehído, pero en esta el propanaldehído es el sufre el ataque nucleofílico y el acetaldehído es el que se convierte al ion enolato. Bajo estas condiciones no es posible orientar hacia un solo tipo de producto nuestra reacción.
Pero por otro lado, es posible llevar a cabo reacciones de condensaciónentre dos compuestos carbonilos diferentes, obteniendo solo un producto de reacción con un alto rendimiento, si se cumplen las siguientes condiciones
1. Si uno de los compuestos carbonilos no contiene hidrógenos a (y por lo tanto no pueden formar un ion enolato), pero que si contienen un grupo carbonilo que es el que sufrirá el ataque nucleofílico. Por ejemplo, podemos mencionar al benzaldehído yformaldehído
2. Si uno de los compuestos carbonilo es mucho más ácido que el otro y es fácilmente convertido a enolato, por lo que una mezcla de aldoles es poco probable de llevarse a cabo. Por ejemplo cuando el acetato de etilo es utilizado como el componente que se convertirá en el ion enolato

También existen aquellas reacciones de condensación aldólica que se presentan en compuestosdicarbonilicos, es decir, en compuestos que tienen dos grupos carbonilos, generándose una reacción intramolecular, generando compuestos cíclicos. Por ejemplo, el tratamiento de una 1,4-dicetona, como por ejemplo la 2,5-hexanodiona, en medio básico, genera la 3-metil-2-
Ciclopenten-1-ona.




Reacción de Claisen-Shmidt.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en lasíntesis de cetonas, α β -insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la...